Saltar al contenido
Merck

O8801

Sigma-Aldrich

Oxalyl chloride

reagent grade, 98%

Sinónimos:

Ethanedioyl dichloride

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización


About This Item

Fórmula lineal:
ClCOCOCl
Número de CAS:
Peso molecular:
126.93
Beilstein:
1361988
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

grado

reagent grade

Nivel de calidad

densidad de vapor

4.4 (vs air)

presión de vapor

150 mmHg ( 20 °C)

Ensayo

98%

idoneidad de la reacción

reagent type: oxidant

impurezas

≤1.0% phosgene content

índice de refracción

n20/D 1.429 (lit.)

bp

62-65 °C (lit.)

mp

−10-−8 °C (lit.)

densidad

1.5 g/mL at 20 °C (lit.)

cadena SMILES

ClC(=O)C(Cl)=O

InChI

1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6

Clave InChI

CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

Descripción general

Oxalyl chloride is a versatile reagent in various chemical transformations, such as chlorination, dichlorination, oxidation, reduction, dehydration, decarboxylation, formylation, and ring cleavage of epoxides.

Aplicación

Oxalyl chloride can be used as an oxidizing agent:
  • To synthesize β, β′-diketodithioethers from β, β′-dihydroxydithioethers via Swern oxidation.
  • In the DMSO-catalyzed Swern oxidation of primary amides or aldoximes to nitriles in the presence of triethylamine as a base.
  • In the Moffatt-Swern oxidation of aryl allylic alcohols to halogenated unsaturated ketones in the presence of triethylamine.
Reactant involved in:
  • Synthesis of N-heterocyclic ynones and ynediones, used to activate carboxylic acids
  • Chlorination and halogenation
  • Three-component [3+2] cycloadditions
  • Reactions with organostannanes
  • Synthesis of cyclopentenones
  • Carbonylations, used as a carbonyl synthon

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Water-react 1

Código de clase de almacenamiento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles


Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

A direct access to α-diones from oxalyl chloride.
Babudri F, et al.
Tetrahedron Letters, 36(40), 7305-7308 (1995)
Oxalyl halides: Part II. Vibrational spectra and assignments for oxalyl fluoride and oxalyl chloride fluoride.
Hencher JL and King GW.
Journal of Molecular Spectroscopy, 16(1), 168-178 (1965)
Oxalyl chloride as a practical carbon monoxide source for carbonylation reactions.
Hansen SVF and Ulven T.
Organic Letters, 17(11), 2832-2835 (2015)
Systematic survey of positive chlorine sources in the asymmetric Appel reaction: oxalyl chloride as a new phosphine activator.
Rajendran KV, et al.
Tetrahedron Letters, 54(51), 7009-7012 (2013)
Benoît Heurtaux et al.
The Journal of organic chemistry, 70(4), 1474-1477 (2005-02-12)
[reaction: see text] Several natural pulvinic acids were synthesized. Silyl ketene acetals derived from methyl arylacetates (4 equiv) reacted with oxalyl chloride at -78 degrees C, without the need of adding a catalyst. After treatment of the crude diketones with

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico