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806463

Sigma-Aldrich

Ac-Val-OH

Sinónimos:

N-α-Acetyl-L-valine, N-Acyl-Valine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H13NO3
Número de CAS:
96-81-1
Peso molecular:
159.18
Número CE:
202-537-8
Número MDL:
MFCD03939895
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
329769013
NACRES:
NA.22

Ensayo

95%

Formulario

powder

mp

170.5 °C

aplicaciones

peptide synthesis

cadena SMILES

O=C(O)[C@H](C(C)C)NC(C)=O

InChI

1S/C7H13NO3/c1-4(2)6(7(10)11)8-5(3)9/h4,6H,1-3H3,(H,8,9)(H,10,11)/t6-/m0/s1

Clave InChI

IHYJTAOFMMMOPX-LURJTMIESA-N

Descripción general

Ac-Val-OH is an N-protected valine amino acid ligand. It participates in the 2,6-diolefination reaction of phenylacetic acids.

Aplicación

Ac-Val-OH may be employed as a ligand for the meta-selective tert-alkylation reaction.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Jie Li et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(43), 13894-13901 (2015-09-30)
Acylated amino acid ligands enabled ruthenium(II)-catalyzed C-H functionalizations with excellent levels of meta-selectivity. The outstanding catalytic activity of the ruthenium(II) complexes derived from monoprotected amino acids (MPAA) set the stage for the first ruthenium-catalyzed meta-functionalizations with removable directing groups. Thereby
Keary M Engle et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(40), 14137-14151 (2010-09-22)
Initial rate studies have revealed dramatic acceleration in aerobic Pd(II)-catalyzed C-H olefination reactions of phenylacetic acids when mono-N-protected amino acids are used as ligands. In light of these findings, systematic ligand tuning was undertaken, which has resulted in drastic improvements

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Yu Group – Professor Product Portal

The Yu program centers around the discovery of catalytic carbon–carbon and carbon–heteroatom bond forming reactions based on C–H activation. Target transformations are selected to enable 1) the use of simple and abundant starting materials such as aliphatic acids, amines and alcohols, and 2) disconnections that drastically shorten the synthesis of a drug molecule or a major class of biologically active compounds.

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