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Sigma-Aldrich

Bis[(pinacolato)boryl]methane

greener alternative

Sinónimos:

2,2′-Methylenebis[4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane], Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H26B2O4
Número de CAS:
78782-17-9
Peso molecular:
267.97
Número MDL:
MFCD27977747
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
329768437
NACRES:
NA.22

Formulario

solid

Nivel de calidad

100

características de los productos alternativos más sostenibles

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp

48 °C

categoría alternativa más sostenible

Aligned,

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC(C(C)(C)O1)(C)OB1CB2OC(C)(C)C(C)(C)O2

InChI

1S/C13H26B2O4/c1-10(2)11(3,4)17-14(16-10)9-15-18-12(5,6)13(7,8)19-15/h9H2,1-8H3

Clave InChI

MQYZGGWWHUGYDR-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Bis[(pinacolato)boryl]methane is an aryl boronate ester.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Aplicación

Bis-boronate has been reported by Morken and coworkers to be a key building block in the synthesis of enantioenriched secondary boronate esters, which undergo facile Suzuki-Miyaura coupling with minimal erosion of enantiopurity.
Bis[(pinacolato)boryl]methane may be used in the preparation of trans-vinyl boronate esters, via the Boron-Wittig reaction.

Otras notas

A Catalytic Enantiotopic-Group-Selective Suzuki Reaction for the Construction of Chiral Organoboronates

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ5620
MKCP9264
MKCP6896
MKCM8853
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A Catalytic Enantiotopic-Group-Selective Suzuki Reaction for the Construction of Chiral Organoboronates
Sun C, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136, 6534-6537 (2014)
John R Coombs et al.
Organic letters, 17(7), 1708-1711 (2015-03-24)
A highly stereoselective boron-Wittig reaction between stable and readily accessible 1,1-bis(pinacolboronates) and aldehydes furnishes a variety of synthetically useful di- and trisubstituted vinyl boronate esters.

Artículos

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Enantioselective alkene diboration is a valuable strategy for transforming unsaturated hydrocarbons into useful chiral building blocks.

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The synthesis of biaryl compounds via the Suzuki–Miyaura coupling reaction has become more commonplace now that many arylboronic acids are readily available.

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