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473294

Sigma-Aldrich

Bis(pinacolato)diboron

99%

Sinónimos:

4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-Octamethyl-2,2′-bi-1,3,2-dioxaborolane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H24B2O4
Número de CAS:
73183-34-3
Peso molecular:
253.94
Número MDL:
MFCD00799570
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24870893
NACRES:
NA.22

Ensayo

99%

Formulario

powder (or crystals)

mp

137-140 °C (lit.)

cadena SMILES

CC1(C)OB(OC1(C)C)B2OC(C)(C)C(C)(C)O2

InChI

1S/C12H24B2O4/c1-9(2)10(3,4)16-13(15-9)14-17-11(5,6)12(7,8)18-14/h1-8H3

Clave InChI

IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Bis(pinacolato)diboron or (B2pin2) is the most commonly used diborane reagent in organic synthesis due to its high stability in air and moisture. It can be synthesized by treating tetrakis(dimethylamino)diboron with pinacol in acidic conditions.

Aplicación

Reagent used for the cis-vicinal diborylation of acetylenes and olefins with Pt catalysis; borylation of aromatics by Pd catalysis.
Substrate used in a new palladium-catalyzed cyclization of 1,6-enynes leading to homoallylic alkylboronates.
Used to construct a tetramethylpyrrolidine nitroxide scaffold for the synthesis of paramagnetic heterocycles by Suzuki coupling.

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

907847

HB(trip)2, ≥95%

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
WXBD5700V
WXBD5089V
WXBD2694V
WXBD1973V
WXBD0789V

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Synlett, 15, 2442-2443 (2003)
Pd-catalyzed borylative cyclization of 1,6-enynes.
Juan Marco-Martínez et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(7), 1874-1875 (2007-01-31)
Synthesis, 2573-2573 (2006)
Takahiro Muraoka et al.
Nature communications, 11(1), 2924-2924 (2020-06-12)
Biological membranes play pivotal roles in the cellular activities. Transmembrane proteins are the central molecules that conduct membrane-mediated biochemical functions such as signal transduction and substance transportation. Not only the molecular functions but also the supramolecular properties of the transmembrane
Chemtracts, 13, 219-222 (2000)
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