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Merck

647098

Sigma-Aldrich

Phenylboronic acid pinacol ester

97%

Sinónimos:

(Pinacolboryl)benzene, 4,4,5,5-Tetramethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolane, Pinacol phenylboronate, cyclic tetramethylethylene ester benzeneboronic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H17BO2
Número de CAS:
Peso molecular:
204.07
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

97%

formulario

solid

mp

27-31 °C (lit.)

cadena SMILES

CC1(C)OB(OC1(C)C)c2ccccc2

InChI

1S/C12H17BO2/c1-11(2)12(3,4)15-13(14-11)10-8-6-5-7-9-10/h5-9H,1-4H3

Clave InChI

KKLCYBZPQDOFQK-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Phenylboronic acid, pinacol ester, also known as boronate ester, is generally used in metal-catalyzed C-C bond formation reactions like Suzuki–Miyaura reaction.

Aplicación

Phenylboronic acid pinacol ester can be used:
  • To prepare sulfinamide derivatives by reacting with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and potassium phenyltrifluoroborate.
  • As a substrate in the study of Suzuki–Miyaura coupling of various aryl iodides over SiliaCat Pd(0).

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

224.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

107 °C - closed cup

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Metal-Free Cross-Coupling of Arylboronic Acids and Derivatives with DAST-Type Reagents for Direct Access to Diverse Aromatic Sulfinamides and Sulfonamides
Wang Q, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 55(36), 10811-10815 (2016)
Enhanced heterogeneously catalyzed Suzuki-Miyaura reaction over SiliaCat Pd (0)
Pandarus V, et al.
Tetrahedron Letters, 54(35), 4712-4716 (2013)

Artículos

The synthesis of biaryl compounds via the Suzuki–Miyaura coupling reaction has become more commonplace now that many arylboronic acids are readily available.

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