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Merck

718831

Sigma-Aldrich

4-(Carboxymethyl)phenylboronic acid pinacol ester

95%

Sinónimos:

2-(4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylacetic acid, Phenylacetic acid-4-boronic acid pinacol ester

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H19BO4
Número de CAS:
Peso molecular:
262.11
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

95%

formulario

solid

mp

165-170 °C

cadena SMILES

CC1(C)OB(OC1(C)C)c2ccc(CC(O)=O)cc2

InChI

1S/C14H19BO4/c1-13(2)14(3,4)19-15(18-13)11-7-5-10(6-8-11)9-12(16)17/h5-8H,9H2,1-4H3,(H,16,17)

Clave InChI

FNLWHBHWDXCWHV-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

4-(Carboxymethyl)phenylboronic acid pinacol ester can be used:
  • As an intermediate to prepare hydantoin-derived autotaxin inhibitors.
  • As a substrate in the synthesis of reactive oxygen species (ROS)-sensitive and H2O2-eliminating materials by interlinking phenylboronic acid pinacol esters onto β-cyclodextrin.
  • To prepare 5-aryl-2-aminopyridine derived FLT3 kinase inhibitors.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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The synthesis of biaryl compounds via the Suzuki–Miyaura coupling reaction has become more commonplace now that many arylboronic acids are readily available.

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