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Merck

764396

Sigma-Aldrich

(E)-Cyclooct-4-enol

Sinónimos:

(4E)-4-Cycloocten-1-ol, trans-Cyclooctenol, TCO-OH, rel-(1R,4E,pR)-Cyclooct-4-enol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H14O
Número de CAS:
Peso molecular:
126.20
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Formulario

liquid

idoneidad de la reacción

reaction type: click chemistry
reagent type: linker

grupo funcional

hydroxyl

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

O[C@H]1CC/C=C/CCC1

InChI

1S/C8H14O/c9-8-6-4-2-1-3-5-7-8/h1-2,8-9H,3-7H2/b2-1+/t8-/m0/s1

Clave InChI

UCPDHOTYYDHPEN-CMLYIYFCSA-N

Aplicación

(E)-Cyclooct-4-enol may be used in the multi-step synthesis of trans-cyclooctene geranyl diphosphate, a novel strained-ring containing protein farnesyltransferase (PFTase) substrate that can be used in site-specific modification technologies.
Hydroxyl modified cyclooctene derivative. Cyclooctenes are useful in strain-promoted copper-free click chemistry cycloaddition reactions with 1,2,4,5-tetrazines. This cyclooctene will react with tetrazine functionalized compounds or biomolecules without the need for a catalyst to result in a stable covalent linkage. The 4+2 inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition between trans-cyclooctene and tetrazines is the fastest biologically compatible ligation technology reported and has had many applications in biological labeling and imaging.

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Descripción
Precios

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Corrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Site?Specific Labeling of Proteins and Peptides with Trans?cyclooctene Containing Handles Capable of Tetrazine Ligation
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Chemical Biology & Drug Design, 84(2), 140-147 (2014)
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Genady AR, et al.
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