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Sigma-Aldrich

1-[(Triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one

≥98.0% (AT)

Sinónimos:

1-{[Tris-(1-methylethyl)silyl]ethynyl]}-1,2-benziodoxol-3(1H)-one, TIPS-EBX

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H25IO2Si
Número de CAS:
181934-30-5
Peso molecular:
428.38
Número MDL:
MFCD18632570
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
329764394
NACRES:
NA.22

Análisis

≥98.0% (AT)

formulario

crystals

idoneidad de la reacción

reaction type: C-C Bond Formation

cadena SMILES

CC(C)[Si](C#C[I]1OC(=O)c2ccccc12)(C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C18H25IO2Si/c1-13(2)22(14(3)4,15(5)6)12-11-19-17-10-8-7-9-16(17)18(20)21-19/h7-10,13-15H,1-6H3

Clave InChI

NTHGHMCOPNSZIR-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Introduction of silylacetylenes

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335,H413

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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BGBC0627V
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Stefano Nicolai et al.
Organic letters, 12(2), 384-387 (2009-12-17)
The first example of intramolecular oxyalkynylation of nonactivated alkenes using oxidative Pd chemistry is reported. Both phenol and aromatic or aliphatic acid derivatives could be used under operator-friendly conditions (room temperature, technical solvents, under air). The discovery of the superiority
Direct alkynylation of thiophenes: cooperative activation of TIPS-EBX with gold and Brønsted acids.
Jonathan P Brand et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 49(40), 7304-7307 (2010-08-24)
Direct alkynylation of indole and pyrrole heterocycles.
Jonathan P Brand et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 48(49), 9346-9349 (2009-11-07)

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Waser Group – Professor Product Portal

The Waser laboratory is working on the development of non-conventional bond disconnections using the unique properties of hypervalent iodine reagents. In particular, they discovered the exceptional properties of 1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX) for electrophilic alkynylation.

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