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Merck

439479

Sigma-Aldrich

1-clorometil-4-fluoro-1,4-diazoniabiciclo[2,2.2]octano bis(tetrafluoroborato)

greener alternative

>95% in F+ active

Sinónimos:

N-clorometil-N′-fluorotrietilendiamonio bis(tetrafluoroborato), F-TEDA

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H14B2ClF9N2
Número de CAS:
Peso molecular:
354.26
Beilstein:
5368649
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

formulario

powder

Nivel de calidad

idoneidad de la reacción

reagent type: catalyst
reagent type: oxidant
reaction type: C-H Activation

características de los productos alternativos más sostenibles

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

concentración

>95% in F+ active

mp

260 °C (lit.)

categoría alternativa más sostenible

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

F[B-](F)(F)F.F[B-](F)(F)F.F[N+]12CC[N+](CCl)(CC1)CC2

InChI

1S/C7H14ClFN2.2BF4/c8-7-10-1-4-11(9,5-2-10)6-3-10;2*2-1(3,4)5/h1-7H2;;/q+2;2*-1

Clave InChI

TXRPHPUGYLSHCX-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Nos hemos comprometido a proporcionarle los productos alternativos más sostenibles, que se adhieran a uno o más de los 12 principios de la química sostenible. Este producto es un donante de flúor también llamado Selectfluor y ha sido mejorado para catálisis. Encontrará los detalles aquí.

Aplicación

El 1-clorometil-4-fluoro-1,4-diazoniabiciclo[2,2.2]octano bis(tetrafluoroborato) es un reactivo de fluoración electrófilo utilizado para la fluoración más ecológica de las acetoacetamidas en PEG-400.
Monofluoración electrofílica de acetoacetamidas sin catalizador y muy selectiva: preparación fácil y eficiente de 2-fluoroacetoacetamidas en PEG-400

Puede utilizarse:
  • Como una fuente muy eficaz y versátil de flúor electrófilo.
  • Como reactivo fluorante que efectúa la apertura oxidativa del anillo de los 2,5-diarilfuranos en cis-1,4-enodionas.
  • Para la fluoración directa de los acetales silquil-ceteno que producen ácidos α-fluoro-α-arilcarboxílicos.
  • Como reactivo fluorante electrófilo utilizado, por ejemplo, en la preparación de acilsilanos fluorados.

Cita

Una revisión.

Pictogramas

CorrosionExclamation mark

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Tetrahedron Letters, 47, 7641-7641 (2006)
Rajendra P Singh et al.
Accounts of chemical research, 37(1), 31-44 (2004-01-21)
Synthetic and structural aspects of organofluorine compounds continue to be the focal points of vigorous research activities, as evidenced by the appearance of a large number of publications. Among the various useful methodologies for the introduction of fluorine into organic
Oxidative ring opening of 2, 5-diarylfurans by Selectfluor
Blank SJ and Stephens CE
Tetrahedron Letters, 47(38), 6849-6850 (2006)
Paul T Nyffeler et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 44(2), 192-212 (2004-12-04)
The replacement of hydrogen atoms with fluorine substituents in organic substrates is of great interest in synthetic chemistry because of the strong electronegativity of fluorine and relatively small steric footprint of fluorine atoms. Many sources of nucleophilic fluorine are available
Electrophilic NF Fluorinating Agents.
G. Sankar Lal et al.
Chemical reviews, 96(5), 1737-1756 (1996-08-01)

Artículos

The importance of selectively fluorinating compounds in medicinal chemistry, biology, and organic synthesis is well appreciated and provides a major impetus to the discovery of new and mild fluorinating agents that can operate safely and efficiently.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

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