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Sigma-Aldrich

XtalFluor-E®

Sinónimos:

DAST difluorosulfinium salt, (Diethylamino)difluorosulfonium tetrafluoroborate, N,N-Diethyl-S,S-difluorosulfiliminium tetrafluoroborate, N,N-Diethylamino-S,S-difluorosulfinium tetrafluoroborate, N-(Difluoro-λ4-sulfanylidene)-N-ethyl-ethanaminium tetrafluoroborate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H10BF6NS
Número de CAS:
63517-29-3
Peso molecular:
229.00
Número MDL:
MFCD15144877
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
329763649
NACRES:
NA.22

Formulario

solid

Nivel de calidad

100

mp

84-87 °C

grupo funcional

amine

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

F[B-](F)(F)F.CC\[N+](CC)=S(\F)F

InChI

1S/C4H10F2NS.BF4/c1-3-7(4-2)8(5)6;2-1(3,4)5/h3-4H2,1-2H3;/q+1;-1

Clave InChI

YLNKFQWRRIXZPJ-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

XtalFluor-E® is widely used in formylation, ring expansion, proto-functionalization, cyclodehydration, and dehydration.

Aplicación

Convenient crystalline highly chemoselective deoxofluorination reagent with a broad substrate scope

Deoxofluorination reagent with a better safety profile, that doesn′t generate corrosive HF which makes it suitable for use in standard borosilicate vessels, and does not react violently with water

Reactant for:
  • Preparation of fluorodisaccharides
Triisopropylsilanethiol was recently reported by MacMillian and coworkers to be used as an organocatalyst, in tandem with Ir(III) specifically Aldrich product 688096, in photoredox catalysis. This approach directly couples a cyano-containing arene with an allylic sp3 C-H bond.

Otras notas

The direct arylation of allylic sp3 C–H bonds via organic and photoredox catalysis

Información legal

XtalFluor-E is a registered trademark of OmegaChem, Inc.

Pictogramas

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301 + H311 + H331,H314

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Riesgos supl.

EUH014

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCP4977
MKCN4471
MKCN1078
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Melinda Nonn et al.
Organic letters, 17(5), 1074-1077 (2015-02-17)
The selective introduction of fluorine onto the skeleton of an aminocyclopentane or cyclohexane carboxylate has been developed through a novel and efficient fluoride opening of an activated aziridine ring with XtalFluor-E. The reaction proceeded through a stereoselective aziridination of the
Francis Beaulieu et al.
Organic letters, 11(21), 5050-5053 (2009-10-06)
Aminodifluorosulfinium tetrafluoroborate salts were found to act as efficient deoxofluorinating reagents when promoted by an exogenous fluoride source and, in most cases, exhibited greater selectivity by providing less elimination byproduct as compared to DAST and Deoxo-Fluor. Aminodifluorosulfinium tetrafluoroborates are easy
Alexandre L'heureux et al.
The Journal of organic chemistry, 75(10), 3401-3411 (2010-04-22)
Diethylaminodifluorosulfinium tetrafluoroborate (XtalFluor-E) and morpholinodifluorosulfinium tetrafluoroborate (XtalFluor-M) are crystalline fluorinating agents that are more easily handled and significantly more stable than Deoxo-Fluor, DAST, and their analogues. These reagents can be prepared in a safer and more cost-efficient manner by avoiding

Artículos

XtalFluor-E® and XtalFluor-M®: Convenient, Crystalline Deoxofluorination Reagents

This is an article regarding XtalFluor-E® and XtalFluor-M®: Convenient, Crystalline Deoxofluorination Reagents.

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