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Sigma-Aldrich

(R,R)-(−)-N,N′-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine

≥97.0% (GC)

Sinónimos:

(R,R)-(−)-N,N′-Dimethyl-1,2-diaminocyclohexane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H18N2
Número de CAS:
68737-65-5
Peso molecular:
142.24
Número MDL:
MFCD00671527
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
24885095
NACRES:
NA.22

Ensayo

≥97.0% (GC)

actividad óptica

[α]/D -145±5°, c = 4.47 in chloroform

mp

39-44 °C

grupo funcional

amine

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CN[C@@H]1CCCC[C@H]1NC

InChI

1S/C8H18N2/c1-9-7-5-3-4-6-8(7)10-2/h7-10H,3-6H2,1-2H3/t7-,8-/m1/s1

Clave InChI

JRHPOFJADXHYBR-HTQZYQBOSA-N

Descripción general

(R,R)-(-)-N,N′-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine is a N,N′-dimethylated derivative of enantiopure 1,2-diaminocyclohexane. It can be formed during the hydrolysis of (R3a,R7a)-1,3-(dimethyl)-2-phenyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide using HCl-methanol.

Aplicación

(R,R)-(−)-N,N′-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine can be used:
  • As a ligand in the preparation of 4H-benzo[f]imidazo[1,4]diazepin-6-one through multi-component Ullmann coupling reaction.
  • In one of the key synthetic steps for the preparation of tricyclic γ-secretase modulators.
  • To prepare chiral fluorous diamino-diol proligand, which is used in the synthesis of zirconium metal complexes applicable as catalysts in 1-hexene polymerization.

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H302,H314

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

165.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

74 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BGBC5147V
BGBC2601V
BGBC1786V
BGBC0277V
1402754V

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Microwave-assisted synthesis of 4H-benzo [f] imidazo [1, 4] diazepin-6-ones via a post-Ugi copper-catalyzed intramolecular Ullmann coupling
Li Z, et al.
Tetrahedron Letters, 55(13), 2070-2074 (2014)
An efficient method for the synthesis of N,N'-dimethyl-1, 2-diamines.
Tye H, et al.
Tetrahedron Letters, 43(1), 155-158 (2002)

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