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129763

Sigma-Aldrich

2-Methyl-3-butyn-2-ol

98%

Sinónimos:

Dimethyl ethynyl carbinol

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About This Item

Fórmula lineal:
HC≡CC(CH3)2OH
Número de CAS:
115-19-5
Peso molecular:
84.12
Beilstein:
635746
Número CE:
204-070-5
Número MDL:
MFCD00004467
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24847925
NACRES:
NA.22

presión de vapor

15 mmHg ( 20 °C)

Nivel de calidad

200

Ensayo

98%

Formulario

liquid

temp. de autoignición

662 °F

lim. expl.

16.6 %

índice de refracción

n20/D 1.42 (lit.)

bp

104 °C (lit.)

mp

2.6 °C (lit.)

densidad

0.868 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

hydroxyl

cadena SMILES

CC(C)(O)C#C

InChI

1S/C5H8O/c1-4-5(2,3)6/h1,6H,2-3H3

Clave InChI

CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

2-Methyl-3-butyn-2-ol (MBY) is used as a precursor in the Mannich reaction and can undergo selective semihydrogenation to produce fine chemicals.

Aplicación

2-Methyl-3-butyn-2-ol can be used as a reactant to synthesize:,·
  • Aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols via Pd-catalyzed Sonogashira coupling reaction with various aryl bromides.      
  • 2-Methyl-3-buten-2-ol (MBE) by Pd/γ-Al2O3 catalyzed selective hydrogenation reaction. MBE is applicable as an important intermediate in the synthesis of vitamin A.      
  • Diarylacetylenes via Pd-catalyzed Sonogashira coupling reaction with aryl chlorides in the presence of Cs2CO3 as a base. 
  • Optically active propargylic alcohols by enantioselective addition reaction with various aldehydes in the presence of Zn(OTf)2 and N-methylephedrine.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

66.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

19 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCG8297
BCCD9106
BCCC4323
BCCB3189
BCBX8402

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Boyall et al.
Organic letters, 2(26), 4233-4236 (2001-01-11)
We report the first example of enantioselective aldehyde additions of 2-methyl-3-butyn-2-ol, a commodity bulk chemical that is readily available. Following a facile fragmentation reaction, the addition reactions provide access to optically active terminal acetylenes as useful building blocks for asymmetric
Torstein Fjermestad et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 17(36), 10050-10057 (2011-07-21)
Density functional calculations were carried out to ascertain the origin of enantioselectivity in the brucine N-oxide (BNO)-assisted enantioselective Pauson-Khand reaction (PKR) of norbornene with 2-methyl-3-butyn-2-ol. The computed ee value in acetone is 68 % (R), which compares well to the previously
Micaela Crespo-Quesada et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(32), 12787-12794 (2011-07-14)
The activity and selectivity of structure-sensitive reactions are strongly correlated with the shape and size of the nanocrystals present in a catalyst. This correlation can be exploited for rational catalyst design, especially if each type of surface atom displays a
Palladium-Catalyzed Efficient and One-Pot Synthesis of Diarylacetylenes from the Reaction of Aryl Chlorides with 2-Methyl-3-butyn-2-ol
Yi Chenyi, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 349(10), 1738-1742 (2007)
Shinji Harada et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (9)(9), 948-950 (2007-02-22)
Indium(III)-catalyzed asymmetric alkynylation of aryl, heteroaryl, alkyl and alkenyl aldehydes with 2-methyl-3-butyn-2-ol as an ethyne equivalent donor was realized, and products were obtained in moderate to good yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 99% ee) using 2-10
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