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Merck

531634

Sigma-Aldrich

Bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate

Sinónimos:

Barluenga reagent

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H10BF4IN2
Número de CAS:
Peso molecular:
371.91
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

idoneidad de la reacción

reagent type: oxidant

mp

137-141 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[I+].F[B-](F)(F)F.c1ccncc1.c2ccncc2

InChI

1S/2C5H5N.BF4.I/c2*1-2-4-6-5-3-1;2-1(3,4)5;/h2*1-5H;;/q;;-1;+1

Clave InChI

JBVUIHBKNVHCKK-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Bis(pyridine)iodonium Tetrafluoroborate (Barluenga′s reagent) is a mild iodinating and oxidizing reagent capable of selectively reacting with a wide range of unsaturated substrates and tolerates a variety of functional groups.

Aplicación

Bis(pyridine)iodonium Tetrafluoroborate reacts with acetonides derived from simple terpenes to accomplish selective iodofunctionalization with excellent regio- and diastereofacial control. It has been used as a reactant involved in:

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Campos, P. J. et al
Tetrahedron Letters, 38, 8397-8397 (1997)
José Barluenga et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 10(17), 4206-4213 (2004-09-08)
The use of bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate (IPy(2)BF(4)) as an oxidizing agent towards different types of alcohols is reported. The observed reactivity involves different reaction pathways, as a function both of the structures of the starting materials and of the experimental conditions.

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