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Merck

49920

Sigma-Aldrich

Glycerol formal

≥98.0% (GC)

Sinónimos:

1,3(or 2,3)-O-Methylene-1,2,3-propanetriol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H8O3
Número de CAS:
Peso molecular:
104.10
Beilstein:
103206
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

≥98.0% (GC)

contiene

~0.02% 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol as stabilizer

composición

5-hydroxy-1,3-dioxane, ~60%
4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane, ~40%

índice de refracción

n20/D 1.451 (lit.)
n20/D 1.451

bp

192-193 °C (lit.)

densidad

1.203 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ether
hydroxyl

cadena SMILES

OCC1COCO1.OC2COCOC2

InChI

1S/2C4H8O3/c5-4-1-6-3-7-2-4;5-1-4-2-6-3-7-4/h2*4-5H,1-3H2

Clave InChI

JIUMSISXCKWZTA-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Glycerol formal (GF) is a light glycerol acetal that is composed of ~60% 5-hydroxy-1,3-dioxane and ~40% 4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane. It can be prepared by reacting glycerol and formaldehyde in the presence of acid catalyst. The potential of GF as an injection solvent for use in toxicity testing has been reported.

Aplicación

Glycerol formal is used to to solubilize water-insoluble compounds for subsequent aqueous dilution. It has been used as a chemical and dye emulsifier and as a cosolvent for drug delivery. Glycerol formal was used as a vehicle for antibiotic delivery in rats.
Glycerol formal may be used in the multi-step synthesis of 9-[(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy)methyl]guanine (2′-nor-2′-deoxyguanosine), an analog of acyclovir. It may be used in the preparation of 4-substituted dioxolanes.

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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4-Substituted dioxolanes by chemoselective reactions on glycerol formal.
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Tetrahedron Letters, 34(27), 4335-4336 (1993)
Activation by thymidine kinase and potent antiherpetic activity of 2'-nor-2'-deoxyguanosine (2' NDG).
Ashton WT, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 108(4), 1716-1721 (1982)
A note on glycerol formal as a solvent in toxicity testing.
Sanderson DM.
The Journal of Pharmacy and Pharmacology, 11(1), 150-156 (1959)
Selective catalytic etherification of glycerol formal and solketal with dialkyl carbonates and K2CO3.
Selva M, et al.
Green Chemistry, 14(1), 188-200 (2012)
Sarah Nickolls et al.
Advances in pharmacological sciences, 2011, 608912-608912 (2011-12-14)
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