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Merck

381438

Sigma-Aldrich

Benzaldehyde dimethyl acetal

95%

Sinónimos:

α,α-Dimethoxytoluene

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5CH(OCH3)2
Número de CAS:
Peso molecular:
152.19
Beilstein:
2044501
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

95%

índice de refracción

n20/D 1.493 (lit.)

bp

87-89 °C/18 mmHg (lit.)

densidad

1.014 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

acetal
ether
phenyl

cadena SMILES

COC(OC)c1ccccc1

InChI

1S/C9H12O2/c1-10-9(11-2)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9H,1-2H3

Clave InChI

HEVMDQBCAHEHDY-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Benzaldehyde dimethyl acetal is an organic building block. Pyridinium tosylate-catalyzed acetal exchange reaction between benzaldehyde dimethyl acetal and 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose is reported to afford 3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose. The kinetics of the hydrolysis of benzaldehyde dimethyl acetal over amberlite IR-120 has been studied using a circulated batch reactor in dioxane. One-pot tandem conversion of benzaldehydedimethylacetal to trans-1-nitro-2-phenylethylene has been reported.

Aplicación

Benzaldehyde dimethyl acetal is suitable for use in the synthesis of 4,6-dihydroxy sugar, required for the total synthesis of Porphyromonas gingivalis 381 derived lipid A. It may be used in the preparation of 1-O-methyl-2,3-di-O-galloyl-β-D-glucose.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

156.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

69 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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K Akerfeldt et al.
Carbohydrate research, 158, 137-145 (1986-12-15)
Pyridinium tosylate-catalyzed acetal exchange between benzaldehyde dimethyl acetal and 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofu ranose was investigated as an alternative to the original procedure of Brigl and Grüner (condensation of a D-glucose triol with benzaldehyde under zinc halide catalysis) for synthesis of 3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose. The
T Ogawa et al.
FEMS immunology and medical microbiology, 28(4), 273-281 (2000-07-13)
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M Toda et al.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 65(3), 542-547 (2001-05-02)
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N Raveendran Shiju et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(41), 9615-9619 (2011-09-16)
Kinetics of hydrolysis of benzaldehyde dimethyl acetal over Amberlite IR-120.
Altiokka MR and Hosgun HL.
Industrial & Engineering Chemistry Research, 46(4), 1058-1062 (2007)

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