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Merck

B1334

Sigma-Aldrich

Benzaldehyde

ReagentPlus®, ≥99%

Sinónimos:

Bitter almond

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5CHO
Número de CAS:
Peso molecular:
106.12
Beilstein:
471223
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
eCl@ss:
39023701
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.21

densidad de vapor

3.7 (vs air)

Nivel de calidad

presión de vapor

4 mmHg ( 45 °C)

Línea del producto

ReagentPlus®

Análisis

≥99%

formulario

liquid

temp. de autoignición

374 °F

lim. expl.

1.4 %, 20 °F

índice de refracción

n20/D 1.545 (lit.)

pH

5.9 (20 °C)

bp

178-179 °C (lit.)

mp

−26 °C (lit.)

densidad

1.044 g/cm3 at 20 °C (lit.)

cadena SMILES

O=Cc1ccccc1

InChI

1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H

Clave InChI

HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Benzaldehyde is an aromatic aldehyde. Rotational transitions in benzaldehyde have been explained based on its microwave absorption spectrum. The conversion of benzaldehyde into reduced compounds in the presence of metal oxides has been studied. SmFeO3 (perovskite-type oxide catalyst) catalyzed cyanosilylation reaction of benzaldehyde with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) has been reported.

Aplicación

Benzaldehyde has been used as a standard in the quantification of Achillea ligustica essential oil by GC-MS (Gas Chromatography-Mass Spectrometry).
Benzaldehyde may be used in the following studies:
  • Preparation of optically active 1-phenylpropan-1-ol.
  • Synthesis of meso-tetraphenylporphins and chlorins.
  • As a test compound to study oxidative amidation reaction of aliphatic primary/secondary amines using N-heterocyclic carbine as a catalyst.
  • Synthesis of 2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one with high enantioselectivity by hetero-Diels-Alder (HDA) reaction with Danishefsky′s diene.

Calidad

Chlorine-free

Información legal

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

145.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

63 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Microwave Spectrum of Benzaldehyde.
Kakar RK, et al.
J. Chem. Phys., 52(7), 3803-3813 (1970)
B Rosche et al.
Applied microbiology and biotechnology, 57(3), 309-315 (2002-01-05)
Extracts of 14 filamentous fungi were examined regarding their potential for production of (R)-phenylacetylcarbinol [(R)-PAC], which is the chiral precursor in the manufacture of the pharmaceuticals ephedrine and pseudoephedrine. Benzaldehyde and pyruvate were transformed at a scale of 1.2 ml
Reduction of benzaldehyde on metal oxides.
Haffad D, et al.
J. Catal., 172(1), 85-92 (1997)
Gas phase hydrogenation of benzaldehyde over supported copper catalysts. Effect of copper loading.
Lanasri K, et al.
Studies in Surface Science and Catalysis, 174, 1279-1282 (2008)
Cyanosilylation of benzaldehyde with TMSCN over perovskite-type oxide catalyst prepared by thermal decomposition of heteronuclear cyano complex precursors.
Yamaguchi S, et al.
Research on Chemical Intermediates, 41(12), 9551-9560 (2015)

Artículos

The aldol condensation reaction is an organic reaction introduced by Charles Wurtz, who first prepared the β-hydroxy aldehyde from acetaldehdye in 1872.

Knoevenagel Condensation is an organic reaction named after Emil Knoevenagel. It is a classic C-C bond formation reaction and a modification of the Aldol Condensation.

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