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Merck

335452

Sigma-Aldrich

Lithium (trimethylsilyl)acetylide solution

0.5 M in THF

Sinónimos:

(Trimethylsilyl)ethynyllithium

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3SiC≡CLi
Número de CAS:
Peso molecular:
104.15
Beilstein:
3587411
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

formulario

liquid

Nivel de calidad

concentración

0.5 M in THF

densidad

0.88 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

[Li]C#C[Si](C)(C)C

InChI

1S/C5H9Si.Li/c1-5-6(2,3)4;/h2-4H3;

Clave InChI

ZVXXEONXFWSCIZ-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Lithium (trimethylsilyl)acetylide can be used as a reagent:
  • In the transmetalation and nucleophilic displacement reactions.
  • To prepare propargylic alcohol derivatives by reacting with aldehydes and ketones.
  • To synthesize α,βynones by treating with Weinreb amide or with isoxazolidide.
  • Along with Grignard reagent to convert γ- and δ-thiolactams to thioiminium salts, which are employed as key intermediates to produce disubstituted pyrrolidines.

Reacts with halotriazines to produce conductive, anisotropic carbon-nitrogen materials.

Envase

The 25 mL Sure/Seal bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Información legal

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

-9.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-23 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Sequential addition reaction of lithium acetylides and Grignard reagents to thioiminium salts from thiolactams leading to 2, 2-disubstituted cyclic amines
M Toshiaki, et al.
Tetrahedron, 62(26), 6312-6320 (2006)
Lithium (Trimethylsilyl) acetylide
Fuhry MM
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Chemistry of Materials, 6, 636-636 (1994)

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