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Merck

324620

Sigma-Aldrich

Lithium bis(trimethylsilyl)amide

97%

Sinónimos:

Hexamethyldisilazane lithium salt

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)3Si]2NLi
Número de CAS:
Peso molecular:
167.33
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352111
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

97%

formulario

solid

densidad

0.860 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

Clave InChI

YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Lithium bis(trimethylsilyl)amide is a non-nucleophilic strong Brønsted base, which is generally soluble in most of the nonpolar organic solvents. It is most commonly employed in organic reactions.

Aplicación

Base employed in generating enolates for the preparation of lactone precursors, pyranones, and cyclohexanes.
Used to catalyze the addition of phosphine P-H bonds to carbodiimides leading to phosphaguanidines. Also used in a novel three-step synthesis of disubstituted 1,2,5-thiadiazoles.

Pictogramas

FlameCorrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Self-heat. 1 - Skin Corr. 1B

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

62.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

17 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Synlett, 507-507 (1993)
Tetrahedron Letters, 47, 8285-8285 (2006)
Wen-Xiong Zhang et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (36), 3812-3814 (2006-09-14)
Organo alkali metal compounds such as (n)BuLi and (Me3Si)2NK act as excellent catalyst precursors for the addition of phosphine P-H bonds to carbodiimides, offering a general and atom-economical route to substituted phosphaguanidines, with excellent tolerability to aromatic C-Br and C-Cl
The Journal of Organic Chemistry, 58, 7304-7304 (1993)
Tetrahedron, 50, 9061-9061 (1994)

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