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Sigma-Aldrich

Sodium bis(trimethylsilyl)amide solution

1.0 M in THF

Sinónimos:

Hexamethyldisilazane sodium salt solution

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)3Si]2NNa
Número de CAS:
1070-89-9
Peso molecular:
183.37
Beilstein:
3629917
Número MDL:
MFCD00009835
Código UNSPSC:
12352111
ID de la sustancia en PubChem:
24854742
NACRES:
NA.22

formulario

liquid

Nivel de calidad

200

concentración

1.0 M in THF

densidad

0.904 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

C[Si](C)(C)N([Na])[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Na/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

Clave InChI

WRIKHQLVHPKCJU-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Sodium bis(trimethylsilyl)amide solution (NaHMDS) is widely used as a strong base in organic synthesis for deprotonation reactions and base-catalyzed reactions. It is also involved in the generation of enolates, Wittig reagents and carbenes.

Aplicación

NaHMDS can be used as a base:
  • In the synthesis of N-boc-1-amino-1,3-diene derivatives from N-boc-1-amino-4-methoxy-2-alkenes via 1,4-elimination reactions.
  • To deprotonate alkyl or aryl ketones to generate enolate derivatives by hydroxylation reaction.
  • In the enantioselective synthesis of 1,2-amino alcohols by the reaction between various nitroalkanes and aldehydes via nitroaldol reaction promoted by bimetallic heterogeneous catalyst.

Envase

The 25 mL Sure/Seal™ bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Información legal

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H225,H314,H335,H336,H351

Clasificaciones de peligro

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system, Respiratory system

Riesgos supl.

EUH014,EUH019

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-17 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificados de análisis (COA)

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