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Sigma-Aldrich

Potassium bis(trimethylsilyl)amide

95%

Sinónimos:

Hexamethyldisilazane potassium salt, Potassium hexamethyldisilazide

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)3Si]2NK
Número de CAS:
40949-94-8
Peso molecular:
199.48
Beilstein:
4006754
Número MDL:
MFCD00010330
Código UNSPSC:
12352111
ID de la sustancia en PubChem:
24859460
NACRES:
NA.22

Análisis

95%

cadena SMILES

C[Si](C)(C)N([K])[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.K/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

Clave InChI

IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Potassium bis(trimethylsilyl)amide is commonly abbreviated as KHMDS with molecular formula [(CH3)3Si]2NK. It is widely used as Bronsted base in synthesis.

KHMDS is a base catalyst, that shows high activity and selectivity for the alkylation of alkylpyridines.

Aplicación

Anionic initiator used in the preparation of poly(ethylene oxide). Sterically hindered base employed in selective cyclization reactions. Also used in the preparation of lanthanide complexes.

Características y beneficios

Potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS):
  • Easily available.
  • Good selectivity for the benzylic C−H bonds.
  • Good reactivity for sterically crowded C−H bonds.

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H314

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Riesgos supl.

EUH014

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificados de análisis (COA)

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Organometallics, 11, 2003-2003 (1992)
Organometallics, 12, 2618-2618 (1993)
The Journal of Organic Chemistry, 58, 6177-6177 (1993)
Aeilke J Kamphuis et al.
ChemSusChem, 12(15), 3635-3641 (2019-05-01)
The development of new families of active and selective single-component catalysts based on earth-abundant metal is of interest from a sustainable chemistry perspective. In this context, anionic mono(formazanate) iron(II) complexes bearing labile halide ligands, which possess both Lewis acidic and
Synthesis of poly(ethylene oxide) with heterobifunctional reactive groups at its terminals by an anionic initiator.
M Yokoyama et al.
Bioconjugate chemistry, 3(4), 275-276 (1992-07-01)
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