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Merck

295825

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene

97%

Sinónimos:

(S)-(−)-(1,1′-Binaphthalene-2,2′-diyl)bis(diphenylphosphine), (S)-(−)-BINAP

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About This Item

Fórmula lineal:
[(C6H5)2PC10H6-]2
Número de CAS:
Peso molecular:
622.67
Beilstein:
5321443
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

97%

formulario

solid

actividad óptica

[α]19/D −233°, c = 0.3 in toluene

pureza óptica

ee: 99% (HPLC)

mp

238-240 °C (lit.)

grupo funcional

phosphine

InChI

1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

Clave InChI

MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl and its rhodium and ruthenium derivatives are highly selective homogeneous catalysts used for the reduction of aryl ketones, β-keto esters, and α-amino ketones. They have also been used for asymmetric hydrogenation and hydroformylation of olefins, asymmetric Heck reactions, and asymmetric isomerizations of allyls.
Ligand used in a palladium-catalyzed, asymmetric, tandem Heck reaction-carbanion capture process leading to a synthesis of a tricyclic sesquiterpene. Also used in a ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated acids.
Reactant involved in:
  • Enantioselective and diastereoselective unpoled carbonyl allylation
  • Syntehsis of organophophine oxides as anittumor agents
  • SN2 halogenation of hydroxy groups
  • Synthesis of BINAP complexes
  • Studies of conformational flexibility of BINAP chelates

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Synlett, 3053-3053 (2006)
Leslie Ann So Alfaro et al.
Stem cells (Dayton, Ohio), 29(12), 2030-2041 (2011-10-15)
Expression of the cell surface sialomucin CD34 is common to many adult stem cell types, including muscle satellite cells. However, no clear stem cell or regeneration-related phenotype has ever been reported in mice lacking CD34, and its function on these
David M Tellers et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(51), 17063-17073 (2006-12-21)
Ruthenium complexes employing axially chiral ligands were found to be effective asymmetric hydrogenation catalysts for the reduction of alpha,beta-unsaturated ene acid 1-E to give 2, a prostaglandin D2 (PGD2) receptor antagonist. With [(S-BINAP)Ru(p-cymene)Cl2]2 (3, S-BINAP = (S)-(+)-2,2'-bis(diphenylphospino)-1,1'-binapthyl), it was discovered
Smith, P. et al.
Synthetic Communications, 25, 1093-1093 (1995)
Kurihara, Y. et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 42, 2357-2357 (1994)

Artículos

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