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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene

97%

Sinónimos:

(R)-(+)-BINAP

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About This Item

Fórmula lineal:
[(C6H5)2PC10H6-]2
Número de CAS:
76189-55-4
Peso molecular:
622.67
Número MDL:
MFCD00010805
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24857814
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Análisis

97%

formulario

solid

actividad óptica

[α]19/D +233°, c = 0.3 in toluene

pureza óptica

ee: 99% (HPLC)

mp

239-241 °C (lit.)

cadena SMILES

c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccc4ccccc4c3-c5c(ccc6ccccc56)P(c7ccccc7)c8ccccc8

InChI

1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

Clave InChI

MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

(R)-(+)-BINAP is a chiral diphosphine ligand that exhibits high enantioselectivity and reactivity in various organic reactions.

(R)-(+)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene is an axially dissymmetric bis(triaryl)phosphine ligand for asymmetric reactions.

Aplicación

Useful ligand for transition metal catalyzed asymmetric reactions, including hydrogenation and disilylation. 2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl and its rhodium and ruthenium derivatives are highly selective homogeneous catalysts used for the reduction of aryl ketones, β-keto esters, and α-amino ketones. They have also been used for asymmetric hydrogenation and hydroformylation of olefins, asymmetric Heck reactions, and asymmetric isomerizations of allyls.
Complex with Ag(I) used to catalyze an asymmetric aldol reaction between alkenyl trichloroacetates and aldehydes. Also used with Ag(I) to catalyze an enantioselective hetero-Diels-Alder reaction of azo compounds.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análisis (COA)

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2,2'-bis (diphenylphosphino)-1, 1'-binaphthyl (binap): A new atropisomeric bis (triaryl) phosphine. synthesis and its use in the Rh (l)-catalyzed asymmetric hydrogenation of a-(acylamino) acrylic acids.
Miyashita A, et al.
Tetrahedron, 40(8), 1245-1253 (1984)
Organic Syntheses, 71, 1-1 (1993)
Masanori Kawasaki et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(51), 16482-16483 (2006-12-21)
This communication describes studies in which an azo hetero-Diels-Alder adduct was furnished in high regio- and enantioselectivity using azopyridine as a reagent and silver as a catalyst. The obtained hetero-Diels-Alder adduct was easily converted to the corresponding chiral 1,4-diamino alcohol.
Journal of Organometallic Chemistry, 692, 550-550 (2007)
Tetrahedron, 50, 335-335 (1994)
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