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688495

Sigma-Aldrich

(S)-4-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-2-oxazoline

97%

Sinónimos:

(4S)-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydrooxazole

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C25H26NOP
Número de CAS:
148461-16-9
Peso molecular:
387.45
Número MDL:
MFCD09998277
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
329761168
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

97%

Formulario

solid

actividad óptica

[α]22/D -57.0°, c = 1 in chloroform

mp

111-116 °C

grupo funcional

ether
phosphine

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CC(C)(C)[C@@H]1N=C(C2=CC=CC=C2P(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)OC1

InChI

1S/C25H26NOP/c1-25(2,3)23-18-27-24(26-23)21-16-10-11-17-22(21)28(19-12-6-4-7-13-19)20-14-8-5-9-15-20/h4-17,23H,18H2,1-3H3/t23-/m1/s1

Clave InChI

DMOLTNKQLUAXPI-HSZRJFAPSA-N

Descripción general

The product is a phosphinooxazoline (PHOX) ligand introduced by Pfaltz and coworkers. These non-symmetrical modular P,N-ligands are particularly useful in cases where double bond migration leads to undesired products or mixtures of isomers.

Aplicación

(S)-4-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-2-oxazoline can be used as a ligand for enantioselective Heck reaction without any C=C double bond migration byproduct. It can also be used in a rhodium(I)-catalyzed enantioselective desymmetrization reaction of meso-3,5-dimethyl glutaric anhydride, to form substituted syn-deoxypolypropionate fragments in a single transformation.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKBQ4066V
MKBK7581V
MKBD1693
MKBC3713
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PHOX
Aldrich Chemfiles, 8(2) null

Artículos

PHOX

Of the thousands of chiral ligands used in asymmetric synthesis a relatively large number exhibit C2-symmetry. More recently, non-symmetrical modular P,N-ligands have been introduced independently by Pfaltz, Helmchen, and Williams and applied successfully in various metal-catalyzed reactions.

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Pfaltz Group – Professor Product Portal

Andreas Pfaltz has a longstanding interest in the design of chiral ligands for asymmetric catalysis. The semicorrins developed in his group served as the prototype for an important family of nitrogen ligands, the bisoxazolines, which have found widespread use in catalytic asymmetric synthesis.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

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