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Sigma-Aldrich

(4S)-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-(1-methylethyl)-oxazole

97%

Sinónimos:

(S)-2-(2-(Diphenylphosphino)phenyl)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-4,5-dihydrooxazole, (S)-5,5-(Dimethyl)-i-Pr-PHOX

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C26H28NOP
Número de CAS:
1152313-76-2
Peso molecular:
401.48
Número MDL:
MFCD16621462
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
329763666
NACRES:
NA.22

Análisis

97%

formulario

solid

mp

124-128 °C

cadena SMILES

CC(C)[C@@H]1N=C(OC1(C)C)c2ccccc2P(c3ccccc3)c4ccccc4

InChI

1S/C26H28NOP/c1-19(2)24-26(3,4)28-25(27-24)22-17-11-12-18-23(22)29(20-13-7-5-8-14-20)21-15-9-6-10-16-21/h5-19,24H,1-4H3/t24-/m0/s1

Clave InChI

JGUZEKBWCGNHHN-DEOSSOPVSA-N

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Aplicación

Use of 5,5-(Dimethyl)-i-Pr-PHOX as a Practical Equivalent to t-Bu-PHOX in Asymmetric Catalysis

Design, Synthesis, and Applications of Potential Substitutes of t-Bu-Phosphinooxazoline in Pd-Catalyzed Asymmetric Transformations and Their Use for the Improvement of the Enantioselectivity in the Pd-Catalyzed Allylation Reaction of Fluorinated Allyl Enol Carbonates
(S)-5,5-(Dimethyl)-i-Pr-PHOX is a phosphinooxazoline ligand (PHOX), belongs to the class of non-C2 symmetric chiral ligand.
It can be used in:
  • The enantioselective Pd-catalyzed allylation reactions.
  • The synthesis of (R)-2-phenyl-2,5-dihydrofuran by the enantioselective Heck reaction between 2,3-dihydrofuran and phenyl triflate.
  • The allylation reaction of fluorinated allyl enol carbonates and fluorinated silyl enol ethers to prepare allylated tert α-fluoroketones.

Pictogramas

Skull and crossbones
GHS06

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301,H315,H319,H335,H413

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Use of 5, 5-(Dimethyl)-i-Pr-PHOX as a practical equivalent to t-Bu-PHOX in asymmetric catalysis
Belanger E, et al.
Organic Letters, 11(10), 2201-2204 (2009)
Design, Synthesis, and Applications of Potential Substitutes of t-Bu-Phosphinooxazoline in Pd-Catalyzed Asymmetric Transformations and Their Use for the Improvement of the Enantioselectivity in the Pd-Catalyzed Allylation Reaction of Fluorinated Allyl Enol Carbonates
Belanger E, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 77(1), 317-331 (2012)

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Pfaltz Group – Professor Product Portal

Andreas Pfaltz has a longstanding interest in the design of chiral ligands for asymmetric catalysis. The semicorrins developed in his group served as the prototype for an important family of nitrogen ligands, the bisoxazolines, which have found widespread use in catalytic asymmetric synthesis.

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