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Merck

638080

Sigma-Aldrich

tBuXPhos

greener alternative

98%

Sinónimos:

tBuXPhos, 2-Di-tert-butylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl, t-Bu XPhos, tert-Butyl XPhos

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C29H45P
Número de CAS:
Peso molecular:
424.64
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352002
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

98%

formulario

solid

idoneidad de la reacción

reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand
reaction type: Arylations

reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

reagent type: ligand
reaction type: Carboxylations

reagent type: ligand
reaction type: Decarboxylations

puntuación de productos alternativos más sostenibles

old score: 12
new score: 1
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características de los productos alternativos más sostenibles

Atom Economy
Design for Energy Efficiency
Use of Renewable Feedstocks
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp

148-151 °C (lit.)

grupo funcional

phosphine

categoría alternativa más sostenible

cadena SMILES

CC(P(C(C=CC=C1)=C1C(C(C(C)C)=CC(C(C)C)=C2)=C2C(C)C)C(C)(C)C)(C)C

InChI

1S/C29H45P/c1-19(2)22-17-24(20(3)4)27(25(18-22)21(5)6)23-15-13-14-16-26(23)30(28(7,8)9)29(10,11)12/h13-21H,1-12H3

Clave InChI

SACNIGZYDTUHKB-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

tBuXPhos [2-Di-tert-butylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl] is an air-stable, electron-rich biaryl phosphine ligand developed by the Buchwald group to enhance the reactivity of palladium catalysis during cross-coupling reactions.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one of the four categories of Greener Alternatives . This product belongs to category of Re-engineered products, showing key improvements in Green Chemistry Principles “Atom Economy”, “Use of Renewable Feedstock” and “Design for Energy Efficiency”. Click here to view its DOZN scorecard.

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Aplicación

tBuXPhos has been used in the preparation of [tBuXPhosAu(MeCN)]BAr4F, a gold catalyst for the intermolecular [2+2] cycloaddition of terminal arylalkynes with substituted alkenes to form functionalized cyclobutenes with high regioselectivity.
tBuXPhos is a ligand for Pd-catalyzed C-O and C-N bond formation.
It can be used in the following reactions:
  • Palladium-catalyzed Tsuji-Trost substitution and cross-coupling of benzylic fluorides.
  • Palladium-catalyzed C-N cross-coupling of sulfinamides and aryl halides.
  • Palladium-catalyzed rapid methoxylation and deuteriomethoxylation of bromo-chalcones.

Información legal

Usage subject to Patents: EP 1097158; JP 5758844; CA 2336691

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Arkaitz Correa et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(44), 15974-15975 (2009-11-06)
A novel protocol for the direct carbon dioxide insertion (CO(2)) into aryl halides in a catalytic manner is presented herein. Unlike other carboxylation methods using CO(2), there is no need for the synthesis of the corresponding organometallic intermediates. Additionally, and
Kevin W Anderson et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(33), 10694-10695 (2006-08-17)
The direct and selective synthesis of phenols from aryl/heteroaryl halides and KOH has been achieved through the use of highly active monophosphine-based catalysts derived from Pd(2)dba(3) and ligands L1 or L2 and the biphasic solvent system 1,4-dioxane/H(2)O. We have also
Palladium-catalyzed substitution and cross-coupling of benzylic fluorides.
Blessley G, et al.
Organic Letters, 14(11), 2754-2757 (2012)
Intermolecular [2+ 2] Cycloaddition of Alkynes with Alkenes Catalyzed by Gold (I).
de Orbe ME and Echavarren AM.
Organic Syntheses, 93, 115-126 (2016)
Palladium?Catalyzed Rapid Methoxylation and Deuteriomethoxylation of Bromo?chalcones: Uncovering the Catalytic Activity of the Pd/tBuXPhos Catalyst System.
Rangarajan T M, et al.
ChemistrySelect, 1(21), 6894-6901 (2016)

Artículos

Buchwald phosphine ligands for C-C, C-N, and C-O bond formation.

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