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Merck

718742

Sigma-Aldrich

BrettPhos

greener alternative

98%

Sinónimos:

2-(Dicyclohexylphosphino)3,6-dimethoxy-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C35H53O2P
Número de CAS:
Peso molecular:
536.77
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352112
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

98%

formulario

solid

idoneidad de la reacción

reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

reagent type: ligand
reaction type: Fluorinations

puntuación de productos alternativos más sostenibles

old score: 8
new score: 1
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características de los productos alternativos más sostenibles

Waste Prevention
Atom Economy
Design for Energy Efficiency
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp

187-195 °C

grupo funcional

phosphine

categoría alternativa más sostenible

cadena SMILES

COc1c(P(C2CCCCC2)C3CCCCC3)c(c4c(C(C)C)cc(C(C)C)cc4C(C)C)c(OC)cc1

InChI

1S/C35H53O2P/c1-23(2)26-21-29(24(3)4)33(30(22-26)25(5)6)34-31(36-7)19-20-32(37-8)35(34)38(27-15-11-9-12-16-27)28-17-13-10-14-18-28/h19-25,27-28H,9-18H2,1-8H3

Clave InChI

WDVGNXKCFBOKDF-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one of the four categories of Greener Alternatives . This product belongs to category of Re-engineered products, showing key improvements in Green Chemistry Principles “Waste Prevention”, “Atom Economy” and “Design for Energy Efficiency”. Click here to view its DOZN scorecard.

Aplicación

BrettPhos is a dialkylbiaryl phosphine ligand developed by the Buchwald group. It promotes cross-coupling reactions more efficiently and exhibits improved reactivity compared to other catalytic systems.
It can be used in:
  • palladium-catalyzed trifluoromethylation of aryl chlorides
  • Buchwald-Hartwig amination
  • synthesis of 4-aryl and alkyl substituted, N6-alkylated pyridazine-3,6-diamines via a Buchwald protocol
For small scale and high throughput uses, product is also available as ChemBeads (928348)

Características y beneficios

  • White crystalline solid
  • Air- and moisture-stable
  • Thermally stable
  • Highly efficient
  • Wide functional group tolerance
  • Excellent selectivity and conversion

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

nwg

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Facile synthesis of 4-aryl and alkyl substituted, N 6-alkylated pyridazine-3, 6-diamines.
Wlochal J & Bailey A.
Tetrahedron Letters, 56(48), 6791-6794 (2015)
The palladium-catalyzed trifluoromethylation of aryl chlorides.
Cho EJ, et al.
Science, 328(5986), 1679-1681 (2010)
Multi-kilo delivery of AMG 925 featuring a Buchwald?Hartwig amination and processing with insoluble synthetic intermediates.
Affouard C, et al.
Organic Process Research & Development, 19(3), 476-485 (2015)
T M Rangarajan et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 20(44), 14218-14225 (2014-09-23)
We report an unprecedented BrettPhos ligand supported Pd-catalyzed CO bond-forming reaction of activated aryl halides with primary fluoroalkyl alcohols. We demonstrate that the Phosphine ligand (BrettPhos) possesses the property of altering the mechanistic pathway of reductive elimination from nucleophile to
David S Surry et al.
Chemical science, 2(1), 27-50 (2011-01-01)
Dialkylbiaryl phosphines are a valuable class of ligand for Pd-catalyzed amination reactions and have been applied in a range of contexts. This review attempts to aid the reader in the selection of the best choice of reaction conditions and ligand

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