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Merck

254606

Sigma-Aldrich

(−)-Methyl (S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate

96%

Sinónimos:

α,β-Isopropylidene-L-glyceric acid methyl ester, Methyl α,β-isopropylidene-L-glycerate, Methyl 2,3-O-isopropylidene-L-glycerate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H12O4
Número de CAS:
Peso molecular:
160.17
Beilstein:
4292352
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

96%

formulario

liquid

actividad óptica

[α]20/D −8.5°, c = 1.5 in acetone

pureza óptica

ee: ≥96.0% (GLC)

índice de refracción

n20/D 1.425 (lit.)

bp

84-86 °C/15 mmHg (lit.)

densidad

1.106 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ester
ether
ketal

cadena SMILES

COC(=O)[C@@H]1COC(C)(C)O1

InChI

1S/C7H12O4/c1-7(2)10-4-5(11-7)6(8)9-3/h5H,4H2,1-3H3/t5-/m0/s1

Clave InChI

DOWWCCDWPKGNGX-YFKPBYRVSA-N

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Aplicación

(−)-Methyl (S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate can be used:
  • As a chiral building block to make the key tetrahydrofuran subunit of (−)-gymnodimine, a marine algal toxin.
  • To prepare an enedione by reacting with dimethyl methylphosphonate, BuLi, and phenylglyoxal, which in turn is used to synthesize cyclopentenone derivatives.
  • As a starting material for the preparation of (S)-4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione (DPD), a precursor for autoinducer (AI)-2 in bacteria.

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

172.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

78 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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