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Merck

230111

Sigma-Aldrich

Isopropylmagnesium chloride solution

2.0 M in THF

Sinónimos:

Chloro 1-methylethyl magnesium, Chloroisopropylmagnesium, Isopropylmagnesium chloride, iPrMgCl

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2CHMgCl
Número de CAS:
Peso molecular:
102.85
Beilstein:
4124221
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

idoneidad de la reacción

reaction type: Grignard Reaction

concentración

2.0 M in THF

densidad

0.975 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

CC(C)[Mg]Cl

InChI

1S/C3H7.ClH.Mg/c1-3-2;;/h3H,1-2H3;1H;/q;;+1/p-1

Clave InChI

GPIBKUJXKCEZOH-UHFFFAOYSA-M

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Descripción general

Isopropylmagnesium chloride is a highly reactive organomagnesium halide formed by the reaction of magnesium metal with isopropyl chloride. It is used in the Grignard reaction to form new carbon-carbon bonds.

Aplicación

Isopropylmagnesium chloride solution (2.0 M in THF) can be used as a reagent to synthesize:      
  • 2,6-Diiodobenzaldehyde derivatives via regioselective metal-iodine exchange of 5-substituted 1,2,3-triiodobenzene in the presence of ethyl formate as a formylating agent.      
  • Arene and heteroarene sulfonamides from aryl and heteroaryl bromides via the formation of corresponding Grignard reagents.
  • Symmetrical pyridyl monoselenides by treating with bromo/iodopyridines followed by quenching with selenyl chloride, SeCl2.

Envase

The 25 mL Sure/Seal bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Información legal

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Opcional

Referencia del producto
Descripción
Precios

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Órganos de actuación

Central nervous system, Respiratory system

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-17 °C - closed cup


Certificados de análisis (COA)

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Oleg V Larionov et al.
Organic letters, 16(3), 864-867 (2014-01-15)
A one-step transformation of heterocyclic N-oxides to 2-alkyl-, aryl-, and alkenyl-substituted N-heterocycles is described. The success of this broad-scope methodology hinges on the combination of copper catalysis and activation by lithium fluoride or magnesium chloride. The utility of this method

Artículos

Substantial progress has been made in magnesium–halogen exchange reactions used for the preparation of functionalized Grignard reagents containing sensitive moieties such as ester or cyano groups.

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