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Merck
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T61301

Sigma-Aldrich

Triethyl phosphonoacetate

98%

Sinónimos:

(Diethoxyphosphinyl)acetic acid ethyl ester, Diethyl ethoxycarbonylmethylphosphonate, NSC 13898, NSC 16128, Triethyl carboxymethylphosphonate

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About This Item

Fórmula lineal:
(C2H5O)2P(O)CH2CO2C2H5
Número de CAS:
867-13-0
Peso molecular:
224.19
Beilstein:
1343714
Número CE:
212-757-6
Número MDL:
MFCD00009177
Código UNSPSC:
12352108
ID de la sustancia en PubChem:
24900348
NACRES:
NA.22

Análisis

98%

idoneidad de la reacción

reaction type: C-C Bond Formation

índice de refracción

n20/D 1.431 (lit.)

bp

142-145 °C/9 mmHg (lit.)

densidad

1.13 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CCOC(=O)CP(=O)(OCC)OCC

InChI

1S/C8H17O5P/c1-4-11-8(9)7-14(10,12-5-2)13-6-3/h4-7H2,1-3H3

Clave InChI

GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Reactant involved in:
  • Horner-Wadsworth-Emmons reactions
  • Intramolecular Heck-type cyclization and isomerizations
  • Tsuji-Trost type reactions
  • Intramolecular aryne-ene reactions
  • Synthesis of aldehydes
Horner-Emmons-Wadsworth reagent recently used in the synthesis of chiral 2-methylcyclopropanecarboxylic acid from (S)-propylene oxide.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H319

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

221.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

105 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Organic Process Research & Development, 11, 689-689 (2007)
M Rodriguez et al.
International journal of peptide and protein research, 39(3), 273-277 (1992-03-01)
Racemic "carba" pseudo-dipeptide units such as Gly-psi(CH2-CH2)-D,L-Xaa were obtained either through the Horner-Emmons condensation of N-tert.-butyloxycarbonyl-beta alaninal with the appropriate substituted triethyl phosphonacetate, or from commercially available 3-carbethoxy-2-piperidone.

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