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Merck

79525

Sigma-Aldrich

Triethyl phosphonoacetate

purum, ≥97.0% (GC)

Sinónimos:

(Diethoxyphosphinyl)acetic acid ethyl ester, Diethyl ethoxycarbonylmethylphosphonate, NSC 13898, NSC 16128, Triethyl carboxymethylphosphonate

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About This Item

Fórmula lineal:
(C2H5O)2P(O)CH2CO2C2H5
Número de CAS:
Peso molecular:
224.19
Beilstein:
1343714
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352108
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

grado

purum

Nivel de calidad

Análisis

≥97.0% (GC)

formulario

liquid

idoneidad de la reacción

reaction type: C-C Bond Formation

índice de refracción

n20/D 1.431 (lit.)
n20/D 1.432

bp

142-145 °C/9 mmHg (lit.)

densidad

1.13 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CCOC(=O)CP(=O)(OCC)OCC

InChI

1S/C8H17O5P/c1-4-11-8(9)7-14(10,12-5-2)13-6-3/h4-7H2,1-3H3

Clave InChI

GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Reactant involved in:
  • Horner-Wadsworth-Emmons reactions
  • Intramolecular Heck-type cyclization and isomerizations
  • Tsuji-Trost type reactions
  • Intramolecular aryne-ene reactions
  • Synthesis of aldehydes

Otras notas

A Horner-Wittig reagent, review; Improved procedure for the C2 homologation of esters to α,β-unsaturated esters; Synthesis of α-(hydroxymethyl)acrylate

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

221.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

105 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves


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Racemic "carba" pseudo-dipeptide units such as Gly-psi(CH2-CH2)-D,L-Xaa were obtained either through the Horner-Emmons condensation of N-tert.-butyloxycarbonyl-beta alaninal with the appropriate substituted triethyl phosphonacetate, or from commercially available 3-carbethoxy-2-piperidone.

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