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Merck

244988

Sigma-Aldrich

Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0)

Sinónimos:

Bis(cyclooctadiene)nickel, Ni(COD)2

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H24Ni
Número de CAS:
Peso molecular:
275.06
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352202
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

idoneidad de la reacción

core: nickel
reaction type: Cross Couplings
reagent type: catalyst

Parámetros

temperature sensitive

mp

60 °C (dec.) (lit.)

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[Ni].C1CC=CCCC=C1.C2CC=CCCC=C2

InChI

1S/2C8H12.Ni/c2*1-2-4-6-8-7-5-3-1;/h2*1-2,7-8H,3-6H2;/b2*2-1-,8-7-;

Clave InChI

JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N

Aplicación

Catalyst for the cycloaddition of 1,3-dienes.
Reactant for:
  • Oxidative addition reactions

Catalyst for:
  • Asymmetric α-arylation and heteroarylation of ketones with chloroarenes
  • Cross-coupling reactions
  • Regioselective and stereoselective carboxylation/cyclization of allenyl aldehydes under a carbon dioxide atmosphere
  • Methyl carboxylation of homopropargylic alcohols
  • Stereoselective borylative ketone-diene coupling
  • Cycloaddition of benzamides with internal alkynes
Used to catalyze the addition of allyl phenyl sulfide to alkynes leading to 1,4-dienes. The reaction with terminal acetylenes proceeds in high yield and high selectivity. A variety of functional groups are tolerated.

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Carc. 2 - Flam. Sol. 1 - Skin Sens. 1 - STOT RE 1

Órganos de actuación

Lungs

Código de clase de almacenamiento

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Listados normativos

Los listados normativos se proporcionan para los productos químicos principalmente. Para los productos no químicos sólo se puede proporcionar información limitada. Si no hay ninguna entrada, significa que ninguno de los componentes está en la lista. Es obligación del usuario garantizar el uso seguro y legal del producto.

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The nickel-catalyzed N-alkylation of a variety of arylamines via transfer hydrogenation in the absence of pressurized hydrogen and basic or acidic additives was achieved in a tandem reaction. This process was further extended to the C[double bond, length as m-dash]N
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Artículos

Csp2- and Csp-hybridized coupling reactions are established catalytic approaches. However, multi-step Csp3- and Csp2-coupling reactions of boronic acids and related derivatives are still limited by ineffective two-electron transmetalation reactions.

Nickel transition metal and its complexes can be used as a catalyst in many synthetic transformations, like oxidative addition, C-H activation, reductive elimination, oxidative cyclization, oligomerization, and in cross-coupling reactions.

Global Trade Item Number

Número de referencia del producto (SKU)GTIN
244988-10G
244988-2G4061825772400
244988-50G

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