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Merck

237744

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-1,2-Isopropylideneglycerol

98%, optical purity ee: 99% (GLC)

Sinónimos:

(S)-(+)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol, 1,2-Isopropylidene-sn-glycerol, D-α,β-Isopropylideneglycerol, D-(+)-Solketal, D-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H12O3
Número de CAS:
Peso molecular:
132.16
Beilstein:
80118
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

98%

formulario

liquid

actividad óptica

[α]20/D +13.5°, neat

pureza óptica

ee: 99% (GLC)

índice de refracción

n20/D 1.434 (lit.)

bp

82-83 °C/14 mmHg (lit.)

densidad

1.07 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC1(C)OC[C@H](CO)O1

InChI

1S/C6H12O3/c1-6(2)8-4-5(3-7)9-6/h5,7H,3-4H2,1-2H3/t5-/m0/s1

Clave InChI

RNVYQYLELCKWAN-YFKPBYRVSA-N

Descripción general

(S)-(+)-1,2-Isopropylideneglycerol is a key building block for the synthesis of glycerides and of phosphoglycerides.

Aplicación

(S)-(+)-1,2-Isopropylideneglycerol may be used as a calibration standard during the GC analysis of the solketal yield and glycerol conversion in the ketalization reaction of glycerol and acetone. It may also be used to synthesize 1,2-dipalmitoyl-3-benzyl-sn-glycerol and 1-O-(Z)-octadecenyl-sn-glycerol, an intermediate for plasmalogen synthesis.
Used in a synthesis of a chiral allylic triol via extrusion of SO2 from an α,β-epoxysulfone.

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

194.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

90 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Thermodynamic and kinetic studies of a catalytic process to convert glycerol into solketal as an oxygenated fuel additive.
Nanda MR, et al.
Fuel: The Science and Technology of Fuel and Energy, 117, 470-477 (2014)
An improved method for the preparation of 1, 2-isopropylidene-sn-glycerol.
Eibl H.
Chemistry and Physics of Lipids, 28(1), 1-5 (1981)
European Journal of Organic Chemistry, 1740-1740 (2006)
[58] Synthesis of labeled phospholipids in high yield.
Eibl H, et al.
Methods in Enzymology, 98, 623-632 (1983)
Synthesis of Plasmalogen via 2, 3-Bis-O-(4 '-methoxybenzyl)-sn-glycerol.
Qin D, et al.
Journal of the American Chemical Society, 121(4), 662-668 (1999)

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