188956
4-Phenylurazole
98%
Sinónimos:
4-Phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione, Ph-Ur for e-Y-CLICK
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About This Item
Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H7N3O2
Número de CAS:
Peso molecular:
177.16
Beilstein:
163361
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22
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Nivel de calidad
Ensayo
98%
mp
207-209 °C (lit.)
cadena SMILES
O=C1NNC(=O)N1c2ccccc2
InChI
1S/C8H7N3O2/c12-7-9-10-8(13)11(7)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,9,12)(H,10,13)
Clave InChI
GOSUFRDROXZXLN-UHFFFAOYSA-N
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Descripción general
4-Phenylurazole undergoes oxidation in the presence of NO2-N2O4 to yield 4-phenyl-1,2,4-trizoline-3,5-dione. It undergoes acetylation reaction with excess acetyl chloride in N,N-dimethylacetamide solution. It polymerizes in the presence of phosgene, terephthaloyl chloride and epichlorohydrin to yield insoluble polymer. It is precursor to the Diels-Alder trapping agent, 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione. This urazole was recently demonstrated in the traceless, chemoselective labeling of peptides and proteins through electrochemical tyrosine-click (e-Y-CLICK) chemistry.
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Referencia del producto
Descripción
Precios
Código de clase de almacenamiento
11 - Combustible Solids
Clase de riesgo para el agua (WGK)
WGK 3
Punto de inflamabilidad (°F)
Not applicable
Punto de inflamabilidad (°C)
Not applicable
Equipo de protección personal
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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A new method for the oxidation of 4-phenylurazole to 4-phenyltriazolinedione.
Mallakpour SE.
Journal of Chemical Education, 69(3), 238-238 (1992)
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 61, 3915-3915 (1988)
Synthesis of aliphatic polyamides containing 4-phenylurazole linkages.
Mallakpour SE and Sheikholeslami B.
Polymer International, 48(1), 41-46 (1999)
Journal of the American Chemical Society, 109, 3730-3730 (1987)
Polycondensation Reaction of 4-(4'-N-1, 8-Naphthalimidophenyl)-1, 2, 4-triazolidine-3, 5-dione with Aliphatic Diacid Chlorides.
Mallakpour S and Rafiee Z.
Iranian Polymer Journal, 13, 225-234 (2004)
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