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SML2200
Octyl-(R)-2HG
≥98% (HPLC), film, α-KG-dependent dioxygenases prolyl hydroxylases inhibitor
Synonym(e):
(2R)-2-Hydroxyglutarat-octylester, (2R)-Octyl-α-hydroxyglutarat, 1-Octyl-D-2-hydroxyglutarat, 1-Octylester, 2R-Hydroxy-pentandisäure, Octyl-2HG, Octyl-D-2HG, R-2HG-octylester
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About This Item
Empirische Formel (Hill-System):
C13H24O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
260.33
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77
Empfohlene Produkte
Produktbezeichnung
Octyl-(R)-2HG, ≥98% (HPLC)
Assay
≥98% (HPLC)
Form
film
Lagerbedingungen
desiccated
Farbe
colorless
Löslichkeit
DMSO: 2 mg/mL, clear
Lagertemp.
−20°C
Anwendung
Octyl-(R)-2-hydroxyglutarat (HG) wurde als membrangängiger Onkometabolit in Glioblastomzellen eingesetzt, um seine Wirkung auf die Expression des Transkriptionsfaktors NANOG zu testen. Es wurde zudem als kompetitiver Inhibitor des Enzyms α-Ketoglutarat(α-KG)-abhängige Desoxygenase verwendet.
Biochem./physiol. Wirkung
Octyl-(R)-2HG (Octyl-D-2HG) ist eine membrangängige Vorstufe des Onkometaboliten D-2-Hydroxyglutarat (D-2HG), die von Tumorzellen aufgrund von Mutationen in den NADP+-abhängigen Isocitrat-Dehydrogenase-Genen IDH1 und IDH2 produziert wird. D-2HG hemmt mehrere α-Ketoglutarat/α-KG-abhängige Dioxygenasen, indem es mit α-KG um die Bindung konkurriert. Zelluläre D-2HG-Zufuhr durch Behandlung mit Octyl-(R)-2HG (1–50 mM) unterdrückt die Demethylase-Aktivität (~148 % H3K9me2- und ~310 % H3K79me2-Hochregulierung; 50 mM in U-87MG), außerdem erhöht sie die HIF-1α- und erniedrigt die Endostatin-Konzentrationen aufgrund der Hemmung der α-KG-abhängigen Dioxygenasen Prolyl-Hydroxylasen (PHDs) bzw. der Kollagen-Prolyl-4-Hydroxylase (C-P4H).
Angaben zur Herstellung
The density is not reported for this compound. The molecular weight is 260.33. The solubility is tested at 2mg/mL in DMSO, however other sources suggest that it is soluble in DMSO up to 10mg/mL.
Lagerklassenschlüssel
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 3
Flammpunkt (°F)
Not applicable
Flammpunkt (°C)
Not applicable
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