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Merck

90790

Sigma-Aldrich

L-α-Hydroxyglutarsäure Dinatriumsalz

≥98.0% (GC)

Synonym(e):

(S)-2-Hydroxypentandisäure Dinatriumsalz, Dinatrium-(S)-2-hydroxyglutarat

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About This Item

Lineare Formel:
C5H6O5Na2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
192.08
Beilstein:
5318042
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.32

Assay

≥98.0% (GC)

Form

powder or crystals

Optische Aktivität

[α]/D -8.5±1.5°, c = 1 in 0.1 M NaOH

Verunreinigungen

≤6.0% water

Relevante Krankheit(en)

cancer

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[O-]C(CC[C@@H](C([O-])=O)O)=O.[Na+].[Na+]

InChI

1S/C5H8O5.2Na/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8;;/h3,6H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10);;/q;2*+1/p-2/t3-;;/m0../s1

InChIKey

DZHFTEDSQFPDPP-QTNFYWBSSA-L

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Allgemeine Beschreibung

Glutaminsäure wird auf NAD-abhängige Weise durch freie Extrakte von Peptococcus aerogenes zu α-Hydroxyglutarsäure metabolisiert. Sie wird während des Glyoxylsäure-Metabolismus in Bakterien als Zwischenprodukt erzeugt.

Anwendung

L-α-Hydroxyglutarsäure-Dinatriumsalz eignet sich zur Verwendung in Sammelpuffer für die gesteigerte Rückgewinnung von Hypoxie-induzierter Faktor-1 α (HIF-1α) als Marker für Hypoxie in menschlichen Tumoren. Es eignet sich auch für den radioaktiv markierten 5mC-5hmC-Umwandlungsassay zur Untersuchung der Wirkung von 2-HG auf die TET-Familie der Methylhydroxyalasen.

Biochem./physiol. Wirkung

L-alpha-Hydroxyglutarsäure reichert sich als Resultat eines seltenen Defekts von L-2-HG-Dehydogenase an, was zu der Stoffwechselstörung L-2-Hydroxy-Glutarazidurie (L-2HGA) führt. L-2HGA steht mit neuronalen Schäden, Leukodystrophie sowie einem erhöhten Risiko für Gehirntumore in Verbindung.

Verpackung

Bodenlose Glasflasche. Der Inhalt befindet sich innerhalb des eingeschmolzenen Einsatzes.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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The production of alpha-hydroxyglutaric acid from glutamic acid by cell-free preparations of Peptococcus aerogenes.
W M Johnson et al.
Canadian journal of biochemistry, 47(12), 1103-1107 (1969-12-01)
Hugh Colvin et al.
Scientific reports, 6, 36289-36289 (2016-11-09)
Deranged metabolism is a hallmark of cancer, playing a significant role in driving the disease process. One such example is the induction of carcinogenesis by the oncometabolite D-2 hydroxyglutarate (D-2HG), which is produced by the mutated enzyme isocitrate dehydrogenase (IDH)
Rapid separation of some common intermediates of microbial metabolism by thin-layer chromatography.
A S Bleiweis et al.
Analytical biochemistry, 20(2), 335-338 (1967-08-01)
A S Bleiweis et al.
Journal of bacteriology, 94(5), 1560-1564 (1967-11-01)
Aspergillus glaucus, cultured on sodium propionate-mineral salts medium, incorporates (14)C-glyoxylate into labeled alpha-hydroxyglutaric acid within 30 sec. Mycelial extracts retain this biosynthetic capacity, which is destroyed by heating. Propionyl-2-(14)C-coenzyme A also in incorporated into labeled alpha-hydroxyglutaric acid by these mycelial
Peppi Koivunen et al.
Nature, 483(7390), 484-488 (2012-02-22)
The identification of succinate dehydrogenase (SDH), fumarate hydratase (FH) and isocitrate dehydrogenase (IDH) mutations in human cancers has rekindled the idea that altered cellular metabolism can transform cells. Inactivating SDH and FH mutations cause the accumulation of succinate and fumarate

Protokolle

We describe here a rapid and sensitive method to separate and measure D-2-OHG and L-2-OHG enantiomers using high-resolution mass spectrometry (HRMS) detection.

Chromatograms

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