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349631

Sigma-Aldrich

2-Oxoglutarsäure-dimethylester

96%

Synonym(e):

α-Ketoglutarsäure-dimethylester

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About This Item

Lineare Formel:
CH3O2CCH2CH2COCO2CH3
CAS-Nummer:
13192-04-6
Molekulargewicht:
174.15
MDL-Nummer:
MFCD00048052
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24861693
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

96%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.439 (lit.)

bp

90-95 °C/0.4 mmHg (lit.)

Dichte

1.203 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ester
ketone

SMILES String

COC(=O)CCC(=O)C(=O)OC

InChI

1S/C7H10O5/c1-11-6(9)4-3-5(8)7(10)12-2/h3-4H2,1-2H3

InChIKey

TXIXSLPEABAEHP-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

2-Oxoglutarsäure-dimethylester ist ein wichtiges Zwischenprodukt, das beim Krebs-Zyklus entsteht, und ein bedeutender Stickstofftransporteur in biologischen Stoffwechselwegen. Das elektrochemische Verhalten von 2-Oxoglutarsäure-dimethylester wurde durch zyklische Voltammetrie, Rechteckwellen-Voltammetrie und Differenzialpuls-Voltammetrie unter Verwendung einer Glaskohlenelektrode untersucht.

Anwendung

2-Oxoglutarsäure-dimethylester kann eingesetzt werden, um das konformativ eingeschränkte PNA (Peptidnucleinsäure)-Monomer zu synthetisieren, das zur Bindung von Thymin in einem Triplex-Motiv fähig ist. Es kann zur Synthese von 4-Aryl-Kainsäure-Analoga durch hochgradig stereoselektive Michael-Additionsreaktion mit Nitrostyrol eingesetzt werden.
2-Oxoglutarsäure-dimethylester kann mit Dinucleophilen wie 1,2-Phenylendiamin, 2-Aminophenol und 2-Aminobenzolthiol durch Cyclokondensation neuartige Heterocyclen bilden.

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
STBD7573V
STBF1024V
STBD6981V
STBD5556V
STBD1443V

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Bioelectrochemistry (Amsterdam, Netherlands), 77(2), 145-150 (2009-09-22)
The electrochemical behaviour of dimethyl-2-oxoglutarate (MOG), a key intermediate in the Krebs cycle and an important nitrogen transporter in the metabolic pathways in biological processes, was investigated by cyclic voltammetry, square wave voltammetry and differential pulse voltammetry using a glassy
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Theranostics, 7(12), 3021-3033 (2017-08-26)
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Maeda H, et al.
Tetrahedron, 55(4), 943-954 (1999)
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Molecular systems biology, 7, 523-523 (2011-08-19)
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Global Trade Item Number

SKUGTIN
349631-100G
349631-1G
349631-5G4061836699369

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