D193

DL-α-Difluormethylornithin -hydrochlorid Hydrat

≥97% (NMR), solid, polyamine biosynthesis inhibitor

• Synonym(e): 2-(Difluormethyl)ornithin -hydrochlorid Hydrat, DFMO -hydrochlorid Hydrat, Eflornithin -hydrochlorid Hydrat
• Empirische Formel (Hill-System): C₆H₁₂F₂N₂O₂ · xHCl · yH₂O
• CAS-Nummer: 70052-12-9
• Molekulargewicht: 182.17 (anhydrous free base basis)
• MDL-Nummer: MFCD00242734
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24278809
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: DL-α-Difluormethylornithin -hydrochlorid Hydrat, solid, ≥97% (NMR)
• Assay: ≥97% (NMR)
• Form: solid
• Farbe: white
• Löslichkeit: DMSO: >10 mg/mL; H₂O: >10 mg/mL
• SMILES String: O.Cl.NCCCC(N)(C(F)F)C(O)=O
• InChI: 1S/C6H12F2N2O2.ClH.H2O/c7-4(8)6(10,5(11)12)2-1-3-9;;/h4H,1-3,9-10H2,(H,11,12);1H;1H2
• InChIKey: FJPAMFNRCFEGSD-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... ODC1(4953)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Difluormethylornithin ist ein fluoriertes Ornithinanalogon, das als geschwindigkeitsbestimmendes Enzym der Polyaminbiosynthese agiert. Es wird zur Behandlung von Hirsutismus im Gesicht bei Frauen und Afrikanischer Trypanosomiasis bei Menschen eingesetzt. Difluormethylornithin fungiert als chemopräventives und chemotherapeutisches Mittel gegen Neuroblastom und Darmkrebs. Es übt auf Säugetierzellen und -gewebe zytostatische Wirkungen aus.

Anwendung

DL-α-Difluormethylornithinhydrochloridhydrat wird zur Verringerung der Wirkung von Arginin auf die Zellproliferation eingesetzt. Es wurde außerdem verwendet, um die Wirkung von Bisphenol A (BPA) auf die Migration einer etablierten Trophectoderm-Zelllinie von Schafen (oTr1) zu untersuchen.

Biochem./physiol. Wirkung

Difluormethylornithin (Eflornithin) hemmt die Polyaminbiosynthese durch die selektive, irreversible Hemmung von Ornithindecarboxylase (ODC). Ein chemoprotektives Mittel, das die Angiogenese blockiert.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)