D8375

2-Desoxy-D-Glucose

≥98% (GC), crystalline

• Synonym(e): 2-Deoxyglucose, 2-Desoxy-D-arabinohexose
• Empirische Formel (Hill-System): C₆H₁₂O₅
• CAS-Nummer: 154-17-6
• Molekulargewicht: 164.16
• Beilstein: 1723331
• EG-Nummer: 205-823-0
• MDL-Nummer: MFCD00151328
• UNSPSC-Code: 12352201
• PubChem Substanz-ID: 24894205
• NACRES: NA.25

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98% (GC)
• Form: crystalline
• Methode(n): gas chromatography (GC): suitable; inhibition assay: suitable
• Farbe: white to off-white
• mp (Schmelzpunkt): 146-147 °C (lit.)
• Löslichkeit: H₂O: 0.250 g/5mL
• Anwendung(en): clinical research; life science and biopharma; metabolomics
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O
• InChI: 1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1
• InChIKey: VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Bei 2-Desoxy-D-Glucose handelt es sich um ein nicht-metabolisierbares Glucoseanalogon, das durch Abzielen auf die Hexokinase und somit auf den geschwindigkeitslimitierenden Schritt der Glykolyse diese unterbricht. Durch Hexokinase zu 2-DG-P phosphoryliert sammelt es sich in der Zelle an und verbraucht das zelluläre ATP. Diese Herangehensweise ist wirksam zum Aushungern und Eliminieren von Krebszellen und kann zudem Viruszellen hemmen, die für die Replikation auf Glykolyse angewiesen sind. Dieses vielseitig einsetzbare Molekül findet Anwendung in der Krebsforschung, Virologie, Metabolomik und biochemischen Forschung.

Anwendung

2-Deoxy-D-glucose (2-DG) wird in der Forschung zu glucosefreier Fütterung eingesetzt, um eine gegenregulatorische Reaktion hervorzurufen und ihren Prozess zu untersuchen. 2-Deoxy-D-glucose wird für die Entwicklung von Strategien gegen Krebs eingesetzt, die eine Radio- und Chemosensibilisierung sowie oxidativen Stress involvieren.

Biochem./physiol. Wirkung

2-Desoxy-D-glucose (2-Desoxyglucose) ist ein Glucoseanalogon. Sie hemmt die Glycolyse durch ihre Wirkung auf die Hexokinase, welche der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Glycolyse ist. Sie wird von der Hexokinase zu 2-DG-P phosphoryliert. 2-DG-P kann jedoch von der Phosphoglucose-Isomerase nicht weiter metabolisiert werden. Dies führt zur Anhäufung von 2-DG-P in der Zelle und zu einem Mangel an zellulärem ATP. In vitro wurde gezeigt, dass 2-Desoxyglucose Autophagie induziert, die Produktion von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) erhöht und die AMPK aktiviert.

Leistungsmerkmale und Vorteile

• Hochreine Verbindung für eine Vielzahl von Forschungsanwendungen

Verpackung

In bodenlosen Glasflaschen. Der Inhalt befindet sich innerhalb eines eingeschobenen Schmelzkegels.

Sonstige Hinweise

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Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)