E4143

(−)-Epigallokatechingallat

≥95%

• Synonym(e): (−)-cis-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol 3-gallat, (−)-cis-3,3′,4′,5,5′,7-Hexahydroxy-Flavan-3-Gallat, EGCG
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₁₈O₁₁
• CAS-Nummer: 989-51-5
• Molekulargewicht: 458.37
• MDL-Nummer: MFCD00075940
• UNSPSC-Code: 12352205
• PubChem Substanz-ID: 57654158
• NACRES: NA.25

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥95%
• Löslichkeit: H₂O: ≥5 mg/mL, clear
• Anwendung(en): metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: Oc1cc(O)c2C[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@H](Oc2c1)c4cc(O)c(O)c(O)c4
• InChI: 1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1
• InChIKey: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N
• Angaben zum Gen: human ... CYP1A2(1544)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

(−)-Epigallocatechingallat aus grünem Tee ist der bioaktive Hauptbestandteil, der 50–80 % des gesamten Catechingehalts ausmacht. Seine chemische Struktur ähnelt der von Epicatechingallat (ECG), einem Ester der Gallussäure und Epigallocatechin.

Anwendung

(-)-Epigallokatechingallat wird verwendet:

• als Anti-Tumor-Wirkstoff für die metastatische TRAMP-Prostatazelllinie von Mäusen mittels Zellproliferations-Assay, Apoptosedetektion und modifiziertem Boyden-Kammer-Assay
• zur Induktion von Zelltod in akuter myeloischer Leukämie durch einen Zelltod-assoziierten Proteinkinase-2-Weg, der mittels Zelllebensfähigkeit, Zellzyklus und Apoptose-Assay analysiert werden kann
• als Hemmer der Osteoklastendifferenzierung der Preosteoklasten-Zelllinie RAW264.7 der Maus
• zur Förderung der myogenen Differenzierung

Biochem./physiol. Wirkung

(-)-Epigallokatechingallat (EGCG), ein antioxidatives Polyphenol-Flavonoid, weist Anti-Tumor-Eigenschaften auf, indem es die Telomerase- und DNA-Methyltransferase-Aktivität hemmt. EGCG hemmt die Expression von Matrix-Metalloproteinase-2 (MMP-2), MMP-9 und reduziert die Invasivität. EGCG blockiert die Aktivierung der epidermalen Wachstumsfaktor(EGF)-Rezeptoren und des menschlichen epidermalen Wachstumsfaktor-Rezeptors-2 (HER-2). EGCG erhöht die Knochenmineraldichte und reduziert die Knochenresorption. EGCG hemmt die Osteoklastogenese durch Hemmung des Rezeptoraktivators der von Kernfaktor-κ-B-Liganden (RANKL) induzierten Kernfaktor-κ-B-(NF-κB-)Transkriptionsaktivität. EGCG reduziert Skelettmuskelatrophie. EGCG hat Anti-Aging-Eigenschaften und erhöht die Myogendifferenzierung. EGCG hemmt Fettsäure-Synthase- und Glutamat-Dehydrogenase-Aktivität.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07,GHS09
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302,H317,H319,H411
• P-Sätze: P261 - P273 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)