C0692

(−)-Catechin-Gallat

≥98% (HPLC), from green tea

• Synonym(e): (2S,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol-3-(3,4,5-trihydroxybenzoat)
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₁₈O₁₀
• CAS-Nummer: 130405-40-2
• Molekulargewicht: 442.37
• MDL-Nummer: MFCD00214258
• UNSPSC-Code: 12352205
• PubChem Substanz-ID: 57653978
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: green tea
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Anwendung(en): metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: Oc1cc(O)c2C[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@@H](Oc2c1)c4ccc(O)c(O)c4
• InChI: 1S/C22H18O10/c23-11-6-14(25)12-8-19(32-22(30)10-4-16(27)20(29)17(28)5-10)21(31-18(12)7-11)9-1-2-13(24)15(26)3-9/h1-7,19,21,23-29H,8H2/t19-,21+/m1/s1
• InChIKey: LSHVYAFMTMFKBA-CTNGQTDRSA-N
• Angaben zum Gen: human ... BACE1(23621)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

(−)-Catechingallat gehört zu einer Klasse von Polyphenolverbindungen, die entstehen, wenn Catechine in grünem Tee bei Wärmebehandlung epimerisiert werden. Es handelt sich um ein natürlich vorkommendes Flavanolcatechin mit einer Galloylkomponente.

Anwendung

(−)-Catechingallat wird verwendet:

• zur Untersuchung der Wirksamkeit von Catechinen, die Galloylanteile enthalten, bei der Hemmung der Aktivität der Integrase des humanen Immunschwächevirus-1 (HIV-1-Integrase)
• zur Analyse der antioxidativen und antiviralen Eigenschaften von Pseudopiptadenia contorta und der kommerziellen Quebracho-Extrakte bei einem Herpes-simplex-Virus-Typ-1-Stamm, der gegen Acyclovir resistent ist
• zur Untersuchung der Auswirkungen von Polyphenolen auf die Biochemie menschlicher Spermien und der damit verbundenen Einschränkungen ihrer Verwendung bei der Konservierung von Gameten.

Biochem./physiol. Wirkung

(−)-Catechingallat hemmt die Absorption von Glukose in aus Ratten isolierten Adipozyten. Es wird auch berichtet, dass es antioxidative Eigenschaften aufweist und den Cholesterinspiegel im Plasma senken kann. (−)-Catechingallat kann potenziell als Mittel zur Veränderung der Antibiotikaresistenz eingesetzt werden.

Antioxidativer Bestandteil von grünem Tee. Bei μM-Konzentrationen hemmt es die VEGF-induzierte Tyrosinphosphorylierung. Es hemmt außerdem die Aromataseaktivität, ein Enzym, das Androgene zu Östrogen umwandelt und von dem vermutet wird, dass es eine Rolle bei der Ätiologie von Brustkrebs spielt.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315,H319,H335
• P-Sätze: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves