Q4951

Quercetin

≥95% (HPLC), solid, anticancer agent

• Synonym(e): 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one, 3,3′,4′,5,7-Pentahydroxy-flavon
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₁₀O₇
• CAS-Nummer: 117-39-5
• Molekulargewicht: 302.24
• Beilstein: 317313
• EG-Nummer: 204-187-1
• UNSPSC-Code: 12352207
• PubChem Substanz-ID: 329823865
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Quercetin, ≥95% (HPLC), solid
• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• mp (Schmelzpunkt): 316.5 °C
• Löslichkeit: water: practically insoluble
• Lagertemp.: room temp
• SMILES String: OC1=CC(O)=C2C(OC(C3=CC=C(O)C(O)=C3)=C(O)C2=O)=C1
• InChI: 1S/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,16-19,21H
• InChIKey: REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Quercetin ist ein polyphenolisches Flavonoid, das in Lebensmitteln wie Zwiebeln, Spargel, Buchweizen, Rettichblättern, grünem Tee, Cranberry, Brokkoli, Apfel, Heidelbeere und Koriander enthalten ist. Quercetin zeigt eine starke intramolekulare H-Bindung, die zur Bioverfügbarkeit und zum Transport der Verbindung beiträgt. Dies erklärt den biologischen multifunktionalen Charakter der Verbindung und ermöglicht die Bildung starker Komplexe, häufig mit Metallen. Quercetin hemmt die Zellproliferation und minimiert DNA-Schäden. Zu seinen zahlreichen kardiovaskulären Schutzeigenschaften gehören antioxidative und thrombozytenhemmende Eigenschaften sowie die Hemmung der Proliferation und Migration von Muskelzellen. Es verbessert auch die mitochondriale Funktion der Herzzellen und hemmt NF-κB. Zahlreiche Tierstudien zur Nahrungsergänzung mit Quercetin haben eine schützende Wirkung gegen Herzprobleme gezeigt.

Anwendung

• Quercetin wird als Antioxidans verwendet, das die immunsuppressive Wirkung von hohem Blutzuckerspiegel und Hyperglykämie bei Typ-2-Diabetespatienten reversiert.
• Es dient in Apis mellifera als entgiftende Phytochemikalie.
• Es wird als Positivkontrolle im DPPH (2,2-Diphenyl-1-picryhydrazyl)-Radikal-Fänger-Assay verwendet. Außerdem wird es für die Erzeugung der Kalibrierungskurve zur Bestimmung des Flavonoid-Gesamtgehalts genutzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Quercetin ist ein Flavonoid mit Anti-Krebs-Aktivität. Quercetin ist eine mitochondriale ATPase und ein Phosphodiesterase-Inhibitor. Es hemmt die Aktivität von PI3-Kinase und in geringerem Maß die Aktivität von PIP-Kinase. Quercetin hat eine proliferationshemmende Wirkung auf Krebszelllinien, verringert das Wachstum von Krebszellen über Typ-II-Östrogenrezeptoren und hält den Zellzyklus von leukämischen T-Zellen des Menschen in der späten G1-Phase an. Außerdem hemmt Quercentin möglicherweise die Aktivität von Fettsäure-Synthase.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME-Tox- und die Kinase/Phosphatase Forschung. Entdecken Sie weitere Produkte für die ADME-Tox-Forschung und die Erforschung der Kinase/Phosphatase-Biologie. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Dieser Wirkstoff ist im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ auf der Seite Dopamine and Norepinephrine Metabolism aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Angaben zur Herstellung

Diese Chemikalie ist löslich in DMSO (30 mg/ml), DMF (~30 mg/ml) und Ethanol (~2 mg/ml).

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges