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C6019

Sigma-Aldrich

Clotrimazol

98.5-100.5% (dry basis), powder, Ca²⁺-activated K⁺ channels inhibitor

Synonym(e):

1-(o-Chlor-α,α-diphenylbenzyl)-imidazol, 1-(o-Chlortrityl)-imidazol, 1-[(2-Chlorphenyl)-diphenylmethyl]-1H-imidazol

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H17ClN2
CAS-Nummer:
23593-75-1
Molekulargewicht:
344.84
EG-Nummer:
245-764-8
MDL-Nummer:
MFCD00057220
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24278327
NACRES:
NA.77

product name

Clotrimazol,

Form

powder

Wirkungsspektrum von Antibiotika

fungi

Wirkungsweise

cell membrane | interferes
protein synthesis | interferes

Ersteller

Schering Plough

SMILES String

Clc1ccccc1C(c2ccccc2)(c3ccccc3)n4ccnc4

InChI

1S/C22H17ClN2/c23-21-14-8-7-13-20(21)22(25-16-15-24-17-25,18-9-3-1-4-10-18)19-11-5-2-6-12-19/h1-17H

InChIKey

VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... ABCB1(5243) , CYP17A1(1586) , CYP3A4(1576)
mouse ... Abcb1a(18671) , Abcb1b(18669)

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Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Imidazol

Anwendung

Clotrimazol wurde wie folgt verwendet:
  • Zur Untersuchung der Hochregulierung des Gens ERG11, das in Candida-Spezies bei einer Behandlung mit Azol-Antibiotika ein Azol-Zielenzym Lanosteroldemethylase codiert
  • Zur Untersuchung der Resistenzentwicklung in Candida-Spezies, die aus Patienten, die sich einer langzeitigen antimykotischen Behandlung unterziehen, isoliert wurden
  • Zum Auslösen von Stresskörperchen durch Mitochrondrienstress
  • Zur Hemmung der In-vitro-Bildung von Sichelzellen mit hoher Dichte, eingeleitet durch die Behandlung mit 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol (CDNB)
  • Zur Hemmung von Cytochrom P450 in Zellkulturen

Biochem./physiol. Wirkung

Clotrimazol ist ein spezifischer Inhibitor von Ca2+-aktivierten K+Kanälen. Es ist ein antimykotisches Azol. Clotrimazol ist ein Derivat von Imidazol und weist eine ähnliche antimikrobielle Wirkung und Aktivität auf wie Ketocanazol. Es hemmt die Cytochrom-P450-abhängige 14α-Demethylase, die wesentlich für die Ergosterolbiosynthese ist. Die akkumulierten 14α-methylierten Sterole ändern die Membranstruktur empfindlicher Pilze und somit die Zellmembranpermeabilität.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung wurde von Schering Plough entwickelt. Um weitere pharmazeutisch entwickelte Verbindungen und zugelassene Arzneimittel(kandidaten) anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.
Dieser Wirkstoff ist auf der Seite Potassium Channels im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Piktogramme

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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P Fan-Havard et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 35(11), 2302-2305 (1991-11-01)
The impact of prolonged antifungal therapy on the development of resistance was examined in 61 patients with oropharyngeal thrush. Fifty-nine patients had symptomatic human immunodeficiency virus infection, one had lung cancer, and one had metastatic prostate cancer. Cultures of pharyngeal
A Shartava et al.
American journal of hematology, 62(1), 19-24 (1999-09-01)
Clotrimazole, a specific inhibitor of the Ca(2+) activated potassium (Gardos) channel, and the antioxidant N-acetylcysteine were found to inhibit the in vitro formation of high-density sickle cells induced by treatment with 1-chloro-2,4-dinitrobenzene (CDNB). The CDNB induced leakage of K(+) can
Nancy Kedersha et al.
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B S Jensen et al.
Current drug targets, 2(4), 401-422 (2001-12-06)
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Martindale: The Extra Pharmacopoeia, 403-403 (1996)
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