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Merck

SML0425

Sigma-Aldrich

Caspofungin -diacetat

≥97% (HPLC), powder, antifungal drug

Synonym(e):

1-[(4R,5S)-5-[(2-Aminoethyl)-amino]-N2-(10,12-dimethyl-1-oxotetradecyl)-4-hydroxy-L-ornithin]-5-[(3R)-3-hydroxy-L-ornithin]-pneumocandin B0

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C52H88N10O15 · 2C2H4O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
1213.42
UNSPSC-Code:
51283107
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

product name

Caspofungin -diacetat, ≥97% (HPLC)

Qualitätsniveau

Assay

≥97% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

H2O: 15 mg/mL (clear solution)

Versandbedingung

wet ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC[C@H](C)C[C@H](C)CCCCCCCCC(=O)N[C@H]1C[C@@H](O)[C@@H](NCC[NH3+])NC(=O)[C@@H]2[C@@H](O)CCN2C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H]3C[C@@H](O)CN3C(=O)[C@@H](NC1=O)[C@@H](C)O)[C@H](O)[C@@H](O)c4ccc(O)cc4)[C@H](O)CC[NH3+]

InChI

1S/C52H88N10O15.2C2H4O2/c1-5-28(2)24-29(3)12-10-8-6-7-9-11-13-39(69)56-34-26-38(68)46(55-22-21-54)60-50(75)43-37(67)19-23-61(43)52(77)41(36(66)18-20-53)58-49(74)42(45(71)44(70)31-14-16-32(64)17-15-31)59-48(73)35-25-33(65)27-62(35)51(76)40(30(4)63)57-47(34)72;2*1-2(3)4/h14-17,28-30,33-38,40-46,55,63-68,70-71H,5-13,18-27,53-54H2,1-4H3,(H,56,69)(H,57,72)(H,58,74)(H,59,73)(H,60,75);2*1H3,(H,3,4)/t28-,29+,30+,33+,34-,35-,36+,37-,38+,40-,41-,42-,43-,44-,45-,46-;;/m0../s1

InChIKey

OGUJBRYAAJYXQP-IJFZAWIJSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Caspofungin gehört zur Arzneimittelklasse der Echinocandine. Dieses Arzneimittel hat eine begrenzte α-Phase-Halbwertszeit (t 1/2) von ein bis zwei Stunden (Verteilungsvolumen 9,7 l) und eine β-Phase-Halbwertszeit (t 1/2) von neun bis 11 Stunden.

Anwendung

Caspofungindiacetat wird wie folgt verwendet:

  • in einer Antimykotikum-Empfindlichkeitsprüfung
  • als Standard-Antimykotikum für die Valproinsäure(VPA)-Synergiebewertung
  • zum Behandeln des Cryptococcus neoformans-Stamms B3501 zum Untersuchen des Abtötens von Cryptococcus durch natürliche Killerzellen (NK) in Gegenwart von β-1,3-Glucan

Biochem./physiol. Wirkung

Caspofungin ist ein Echinocandin-Antimykotikum, das die 1,3-β-D-Glucansynthase, die für die Zellwandsynthese erforderlich ist, hemmt und somit die Integrität der Pilzzellwand beeinträchtigt.
Caspofungin, Aechinocandin, ein lipophiles Antimykotikum und α β-1,3-D-Glucansyntheseantagonist werden in der Biosyntheseforschung von Pilzzellwänden eingesetzt, um die Rolle von β-1,3-D-Glucanen für die Zellwandintegrität und das Pilzüberleben unter verschiedenen Umwelt- und chemischen Belastungen zu untersuchen. Caspofungin wird zur Behandlung von ösophagealer Candidiasis, Candida-Infektionen, febriler Neutropenie, invasiver Candidiasis und invasiver Aspergillosis.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Joseph Meletiadis et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 51(6), 2053-2064 (2007-03-28)
Triple antifungal combinations are used against refractory invasive aspergillosis without an adequate understanding of their pharmacodynamic interactions. We initially studied the in vitro triple combination of voriconazole, amphotericin B, and caspofungin against Aspergillus fumigatus, A. flavus, and A. terreus by
Qinxi Ma et al.
mSphere, 4(3) (2019-06-28)
Fatty acids have known antifungal effects and are used in over-the-counter topical treatments. Screening of a collection of gene knockouts in Candida albicans revealed that one strain, carrying a deletion of the transcription factor DAL81, is very susceptible to the
Jitka Kočendová et al.
FEMS yeast research, 19(3) (2019-02-13)
Candida albicans is the main causative agent of vulvovaginal candidiasis (VVC), a common mycosis in women, relapses of which are difficult to manage due to biofilm formation. This study aimed at developing novel non-toxic compounds active against Candida spp. biofilms.
Shu Shun Li et al.
Nature communications, 9(1), 751-751 (2018-02-23)
Natural killer (NK) cells use the activating receptor NKp30 as a microbial pattern-recognition receptor to recognize, activate cytolytic pathways, and directly kill the fungi Cryptococcus neoformans and Candida albicans. However, the fungal pathogen-associated molecular pattern (PAMP) that triggers NKp30-mediated killing

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