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Sigma-Aldrich

2-Methyltetrahydrofuran

greener alternative

BioRenewable, ReagentPlus®, ≥99.5%, contains 150-400 ppm BHT as stabilizer

Synonym(e):

2-MeTHF, Tetrahydro-2-methylfuran, Tetrahydrosilvan

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H10O
CAS-Nummer:
96-47-9
Molekulargewicht:
86.13
Beilstein:
102448
EG-Nummer:
202-507-4
MDL-Nummer:
MFCD00005367
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
329750937
NACRES:
NA.21

Qualitätsniveau

100

Produktlinie

ReagentPlus®

Assay

≥99.5%

Form

liquid

Enthält

150-400 ppm BHT as stabilizer

Expl.-Gr.

0.34-6.3 %

Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Safer Solvents and Auxiliaries
Use of Renewable Feedstocks
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

Verunreinigungen

≤1.0% water (coulometr.)
≤100 ppm peroxide (as H2O2)

Brechungsindex

n20/D 1.406 (lit.)

bp

78-80 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

-136 °C

Dichte

0.86 g/mL at 25 °C (lit.)

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

Aligned, , Aligned

SMILES String

CC1CCCO1

InChI

1S/C5H10O/c1-5-3-2-4-6-5/h5H,2-4H2,1H3

InChIKey

JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die mit einem oder mehreren der „12 Prinzipien der Grünen Chemie“ im Einklang stehen. Dieses Produkt ist bioerneuerbar und steht im Einklang mit den Prinzipien „Sicherere Lösungsmittel und Hilfsmittel“ sowie „Nutzung nachwachsender Rohstoffe“.  Weitere Informationen finden Sie hier  .

2-Methyltetrahydrofuran (2-MTHF), ein 2-methylsubstituiertes Tetrahydrofuran, ist ein aus Biomasse erhaltenes, umweltfreundliches Lösungsmittel als Alternative zu Tetrahydrofuran (THF), 1,4-Dioxan (Dioxan) und Dichlormethan (DCM) für die meisten industriellen Anwendungen. Seine Polarität und seine Lewis-Basen-Stärke liegen zwischen Tetrahydrofuran (THF) und Diethylether. Es ist eine potenzielle grünere Lösungsmittelalternative für die organische Synthese und weist eine Resistenz gegenüber Reduktion durch Lithium auf, wodurch es ein vielversprechender Kandidat für Elektrolyte in Lithiumakkus ist.

Anwendung

2-Methyltetrahydrofuran kann die folgenden Lösungsmittel ersetzen:
THF in organometallischen Reaktionen
  • Reformantsky
  • Lithiation
  • Hydridreduktion
  • Metallkatalysierte Kupplung (Heck, Stile, Suzuki)




Dichlormethan für zweiphasige Reaktionen:
  • Alkylierung
  • Amidierung
  • Nukleophile Substitution

Leistungsmerkmale und Vorteile

  • Hergestellt aus erneuerbaren Ressourcen – Furfural aus Nebenprodukten der Agrarindustrie
  • Hoher Siedepunkt
  • Saubere Phasentrennung zwischen organischer Phase und Wasser
  • Verringerte Energie für die Rückgewinnung

Sonstige Hinweise

Um andere bioerneuerbare oder grünere Lösungsmittel zu sehen

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH019

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

14.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-10.0 °C - closed cup

Analysenzertifikate (COA)

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Mari Merce Cascant et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 409(14), 3527-3539 (2017-04-09)
There is a great interest in finding alternatives and green solvents in extraction processes to replace petroleum based solvents. In order to investigate these possibilities, computational methods, as Hansen solubility parameters (HSP) and conductor-like screening model for real solvent (COSMO-RS)
V R Koch et al.
Science (New York, N.Y.), 204(4392), 499-501 (1979-05-04)
Rechargeable, high energy density lithium batteries require an efficient lithium electrode. Earlier work with electrolytes based on propylene carbonate, methyl acetate, and tetrahydrofuran yielded poor lithium electrode cycling efficiencies because of electrolyte reduction by lithium. Solutions of lithium hexafluoroarsenate in
Solvent applications of 2-methyltetrahydrofuran in organometallic and biphasic reactions.
Aycock DF.
Organic Process Research & Development, 11(1), 156-159 (2007)
Axel Kahnt et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(25), 9863-9871 (2011-05-21)
Electron-transfer reactions are fundamental to many practical devices, but because of their complexity, it is often very difficult to interpret measurements done on the complete device. Therefore, studies of model systems are crucial. Here the rates of charge separation and
Tony W T Bristow et al.
Journal of the American Society for Mass Spectrometry, 25(10), 1794-1802 (2014-08-12)
For on-line monitoring of chemical reactions (batch or continuous flow), mass spectrometry (MS) can provide data to (1) determine the fate of starting materials and reagents, (2) confirm the presence of the desired product, (3) identify intermediates and impurities, (4)

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