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Sigma-Aldrich

BrettPhos Pd G3

98%

Synonym(e):

[(2-Di-Cyclohexylphosphino-3,6-dimethoxy-2′,4′,6′- triisopropyl-1,1′-biphenyl)-2-(2′-amino-1,1′ -biphenyl)]palladium(II)-methansulfonat -methansulfonat

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C48H66NO5PPdS
CAS-Nummer:
1470372-59-8
Molekulargewicht:
906.50
MDL-Nummer:
MFCD22572666
UNSPSC-Code:
12352300
PubChem Substanz-ID:
329766562
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

98%

Form

solid

Leistungsmerkmale

generation 3

Eignung der Reaktion

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: catalyst
core: palladium
reaction type: Cross Couplings

mp (Schmelzpunkt)

150-193 °C (decomposition)

Funktionelle Gruppe

amine

SMILES String

CS(=O)(O[Pd]c1c(c2c(N)cccc2)cccc1)=O.COc3c(P(C4CCCCC4)C5CCCCC5)c(c6c(C(C)C)cc(C(C)C)cc6C(C)C)c(OC)cc3

InChI

1S/C35H53O2P.C12H10N.CH4O3S.Pd/c1-23(2)26-21-29(24(3)4)33(30(22-26)25(5)6)34-31(36-7)19-20-32(37-8)35(34)38(27-15-11-9-12-16-27)28-17-13-10-14-18-28;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-5(2,3)4;/h19-25,27-28H,9-18H2,1-8H3;1-6,8-9H,13H2;1H3,(H,2,3,4);/q;;;+1/p-1

InChIKey

PQYBJDCHLVJYSD-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

BrettPhos Pd G3 ist ein Buchwald-Präkatalysator der dritten Generation (G3). Es ist luft-, feuchtigkeits- und wärmebeständig und in einem weiten Bereich gängiger organischer Lösungsmittel löslich. Es hat eine lange Lebensdauer in Lösungen. BrettPhos Pd G3 ist ein hervorragendes Reagenz für die Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion. Zu den einzigartigen Merkmalen gehören unter anderem geringere Katalysatorladungen, kürzere Reaktionszeit, effiziente Bildung der katalytisch aktiven Spezies und genaue Kontrolle des Verhältnisses vom Liganden zu Palladium.

Anwendung

BrettPhos Pd G3 kann für die C-N-Kupplungsreaktion zwischen monosubstituierten Harnstoffen und 1,2-Dihaloaromatischen Systemen zur Bildung von Benzimidazolonen verwendet werden.
Es kann zur Synthese der folgenden Verbindungen verwendet werden:
  • [Pd(cinnamyl)(BrettPhos)]OTf durch Reaktion mit [(cinnamyl)PdCl]2 und AgOTf.
  • [Pd(crotyl)(BrettPhos)]OTf durch Reaktion mit [(crotyl)PdCl]2 und AgOTf.
  • [Pd(allyl)(BrettPhos)]OTf durch Reaktion mit [(allyl)PdCl]2 und AgOTf.
  • Pd(allyl)(BrettPhos)Cl durch Reaktion mit [(allyl)PdCl]2.
Für kleinformatige und Hochdurchsatz-Anwendungen ist das Produkt auch als ChemBeads erhältlich (928321)

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
SHBM7894
SHBL4566
SHBJ8190
SHBJ2254
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