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tBuBrettPhos Pd G3

96%

• Synonym(e): tert-BuBrettPhos-Pd-G3, [(2-Di-tert-butylphosphin-3,6-dimethoxy-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II)-Methansulfonat
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₄H₆₂NO₅PPdS
• CAS-Nummer: 1536473-72-9
• Molekulargewicht: 854.43
• MDL-Nummer: MFCD25976528
• UNSPSC-Code: 12161600
• PubChem Substanz-ID: 329765730
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: 96%
• Form: solid
• Leistungsmerkmale: generation 3
• Eignung der Reaktion: core: palladium; reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; reaction type: Heck Reaction; reaction type: Hiyama Coupling; reaction type: Negishi Coupling; reaction type: Sonogashira Coupling; reaction type: Stille Coupling; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling; reagent type: catalyst; reaction type: Cross Couplings
• mp (Schmelzpunkt): 119-131 °C
• Funktionelle Gruppe: phosphine
• SMILES String: COC1=CC=C(C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1C2=C(C=C(C=C2C(C)C)C(C)C)C(C)C)OC.NC3=C(C=CC=C3)C4=C(C=CC=C4)[Pd]OS(C)(=O)=O
• InChI: 1S/C31H49O2P.C12H10N.CH4O3S.Pd/c1-19(2)22-17-23(20(3)4)27(24(18-22)21(5)6)28-25(32-13)15-16-26(33-14)29(28)34(30(7,8)9)31(10,11)12;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-5(2,3)4;/h15-21H,1-14H3;1-6,8-9H,13H2;1H3,(H,2,3,4);/q;;;+1/p-1
• InChIKey: GAQPAUHHECNHNS-UHFFFAOYSA-M

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

tBuBrettPhos Pd G3 ist ein Buchwald-Präkatalysator der dritten Generation (G3), der bei Kreuzkupplungsreaktionen zur Bildung von C–C-, C–N-, C–O-, C–F-, C–CF3- und C–S-Bindungen verwendet werden kann. Es ist luft-, feuchtigkeits- und wärmebeständig und in einem weiten Bereich gängiger organischer Lösungsmittel löslich. Zu den einzigartigen Merkmalen gehören unter anderem geringere Katalysatorladungen, kürzere Reaktionszeit, effiziente Bildung der katalytisch aktiven Spezies und genaue Kontrolle des Verhältnisses von Ligand zu Palladium.

Anwendung

tBuBrettPhos Pd G3 wird als Präkatalysator für die N-Arylierung von Aminosäureestern mit Aryltriflaten unter milden Reaktionsbedingungen und minimaler Racemisierung des Aminosäureesters verwendet. Darüber hinaus kann es als Katalysator für die Umwandlung von Arylhaliden zu Phenolen in Gegenwart von Benzaldoxim als Hydroxid-Surrogat eingesetzt werden.

Für kleinformatige und Hochdurchsatz-Anwendungen ist das Produkt auch als ChemBeads erhältlich (928313)

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable