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Merck

404446

Sigma-Aldrich

(R,R)-(−)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicyliden)-1,2-cyclohexandiaminomangan(III)-chlorid

greener alternative

Synonym(e):

(R,R)-Jacobsens Katalysator, Jacobsens Katalysator

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
[[[(CH3)3C]2C6H2-2-(O-)CH=N]2C6H10]MnCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
635.20
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp (Schmelzpunkt)

330-332 °C (lit.)

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

SMILES String

CC(C)(C)c1cc2\C=N\[C@@H]3CCCC[C@H]3\N=C\c4cc(cc(c4O[Mn](Cl)Oc2c(c1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C36H54N2O2.ClH.Mn/c1-33(2,3)25-17-23(31(39)27(19-25)35(7,8)9)21-37-29-15-13-14-16-30(29)38-22-24-18-26(34(4,5)6)20-28(32(24)40)36(10,11)12;;/h17-22,29-30,39-40H,13-16H2,1-12H3;1H;/q;;+3/p-3/b37-21+,38-22+;;/t29-,30-;;/m1../s1

InChIKey

LJVAWOSDJSQANR-OHRASPNLSA-K

Allgemeine Beschreibung

(R,R)-(-)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III) chloride is a metal-salen complex that can catalyze a variety of asymmetric transformations

(R,R)-(−)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III) chloride is a catalyst used in the epoxidation of arenes.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Anwendung

Salen (Mn)-catalyzed asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins. High enantioselectivities and yields are obtained for a variety of substrates, especially cis-alkenes. A few applications include the synthesis of the taxol side chain and cis-1-amino-2-indanol. Jacobsen′s catalyst has also been used in the asymmetric α-hydroxylation of silyl enol ethers. Catalyst for the enantioselective epoxidation of a variety of olefins.

Rechtliche Hinweise

Manufactured under license by Shasun Chemicals and Drugs Limited, using Jacobsen HKR technology.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Senanayake, C.H. et al.
Tetrahedron Letters, 37, 3271-3271 (1996)
Lee, N.H. et al.
Tetrahedron Letters, 32, 5055-5055 (1991)
Zhang, W. Jacobsen, E.N.
The Journal of Organic Chemistry, 56, 2296-2296 (1991)
Senanayake, C.H. et al.
Tetrahedron Letters, 36, 3993-3993 (1995)
Journal of the American Chemical Society, 113, 7063-7063 (1991)

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