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Merck

520160

Sigma-Aldrich

Shi-Epoxidierung-Diketalkatalysator

greener alternative

98%

Synonym(e):

1,2:4,5-Di-O-isopropyliden-β-D-erythro-2,3-hexodiulo-2,6-pyranose

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H18O6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
258.27
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Optische Aktivität

[α]20/D −120.9°, c = 1 in chloroform

Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp (Schmelzpunkt)

102-104 °C (lit.)

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

SMILES String

CC1(C)O[C@@H]2CO[C@]3(COC(C)(C)O3)C(=O)[C@@H]2O1

InChI

1S/C12H18O6/c1-10(2)15-6-12(18-10)9(13)8-7(5-14-12)16-11(3,4)17-8/h7-8H,5-6H2,1-4H3/t7-,8-,12+/m1/s1

InChIKey

IVWWFWFVSWOTLP-RWYTXXIDSA-N

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Allgemeine Beschreibung

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Anwendung

This organocatalyst is able to epoxidize trans alkenes and certain cis alkenes with good to excellent yields and selectivities.
Highly selective and active organocatalyst for the asymmetric epoxidation of alkenes with hydrogen peroxide. Green epoxidation catalyst of choice according to Glaxo-Smith-Kline's reagent guide.

An Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation Method

Use of an Iridium-Catalyzed Redox-Neutral Alcohol-Amine Coupling on Kilogram Scale for the Synthesis of a GlyT1 Inhibitor

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Analysenzertifikate (COA)

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Tetrahedron, 57, 5213-5213 (2001)
Frohn, M.; Shi, Y.
Synthesis, 1979-1979 (2000)
Yian Shi
Accounts of chemical research, 37(8), 488-496 (2004-08-18)
Chiral ketones have been shown to be effective organocatalysts for asymmetric epoxidation of olefins with broad substrate scope. High enantioselectivity has been obtained for a wide variety of trans and trisubstituted olefins, as well as a number of cis olefins
Tu, Y. et al.
Journal of the American Chemical Society, 118, 9806-9806 (1996)

Artikel

Catalytic asymmetric epoxidation of alkenes has been the focus of many research efforts over the past two decades, the best known methods probably being those developed by Sharpless and Jacobsen-Katsuki.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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