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Merck

140414

Sigma-Aldrich

3,5-Di-tert.-butyl-salicylaldehyd

99%

Synonym(e):

3,5-Di-tert-Butyl-2-hydroxybenzaldehyd

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
HOC6H2[C(CH3)3]2CHO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
234.33
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Form

powder or crystals

mp (Schmelzpunkt)

59-61 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

aldehyde

SMILES String

CC(C)(C)c1cc(C=O)c(O)c(c1)C(C)(C)C

InChI

1S/C15H22O2/c1-14(2,3)11-7-10(9-16)13(17)12(8-11)15(4,5)6/h7-9,17H,1-6H3

InChIKey

RRIQVLZDOZPJTH-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

3,5-Di-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde undergoes condensation reaction with
  • methyl-2-{N-(2′-aminoethane)}-amino-1-cyclopentenedithiocarboxylate to yield Schiff base ligand
  • N,N-diethyl-2-methyl-1,4-phenylenediamine during the synthesis of copper(II) and cobalt(II) complexes of salicylaldimine

Anwendung

Used in the preparation of a chiral Schiff base ligand for an enantioselective copper-catalyzed addition of phenylacetylene to imines. Also used to prepare a chiral oxazolidine ligand for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Tetrahedron Asymmetry, 18, 377-377 (2007)
Chunshuang Liang et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 183, 267-274 (2017-04-30)
A Schiff-base, (2,4-di-tert-butyl-6-((2-hydroxyphenyl-imino)-methyl)phenol) (L), has been improved to function as a simultaneous multi-ion probe in different optical channel. The probe changes from colorless to orangish upon being deprotonated by F
Mild and efficient synthesis of 5, 6-diamino-5, 6-dideoxy-1, 2-O-isopropylidene-3- O -methyl-?-l-idofuranose: precursor of the first carbohydrate-derived chiral Mn (III)-salen complex.
Yan S and Klemm D.
Tetrahedron, 58(50), 10065-10071 (2002)
Co (II) and Cu (II) Schiff base complexes of bis (N-(4-diethylamino-2-methylphenyl)-3, 5-di-tert-butylsalicylaldimine): Electrochemical and X-ray structural study.
Ulusoy M, et al.
Structural Chemistry, 19(5), 749-755 (2008)
Ariadna Garza-Ortiz et al.
Bioinorganic chemistry and applications, 2013, 502713-502713 (2013-07-19)
Five novel tin Schiff base complexes with histidine analogues (derived from the condensation reaction between L-histidine and 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde) have been synthesized and characterized. Characterization has been completed by IR and high-resolution mass spectroscopy, 1D and 2D solution NMR ((1)H, (13)C  and

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