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Merck

230111

Sigma-Aldrich

Isopropylmagnesiumchlorid -Lösung

2.0 M in THF

Synonym(e):

Chloro 1-methylethyl magnesium, Chloroisopropylmagnesium, Isopropylmagnesium chloride, iPrMgCl

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3)2CHMgCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
102.85
Beilstein:
4124221
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Eignung der Reaktion

reaction type: Grignard Reaction

Konzentration

2.0 M in THF

Dichte

0.975 g/mL at 25 °C

SMILES String

CC(C)[Mg]Cl

InChI

1S/C3H7.ClH.Mg/c1-3-2;;/h3H,1-2H3;1H;/q;;+1/p-1

InChIKey

GPIBKUJXKCEZOH-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

Isopropylmagnesiumchlorid ist ein hochreaktives Organomagnesiumhalogenid, das durch die Umsetzung von Magnesiummetall mit Isopropylchlorid gebildet wird. Es wird bei der Grignard-Reaktion zum Bilden von neuen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen eingesetzt.

Anwendung

Isopropylmagnesiumchlorid-Lösung (2,0 mol/l in THF) kann als Reagens für die Synthese von Folgendem verwendet werden:      
  • 2,6-Diiodbenzaldehyd-Derivate mittels regioselektivem Metalliodid-Austausch von 5-substituiertem 1,2,3-Triiodbenzol in Gegenwart von Ethylformiat als Formylierungsmittel.      
  • Aren- und Heteroarensulfonamide aus Aryl- und Heteroarylbromiden mittels Bilden von entsprechenden Grignard-Reagenzien.
  • Symmetrische Pyridylmonoselenide mittels Behandlung mit Brom-/Iodpyridinen gefolgt von Quenchen mit Selenylchlorid SeCl2.

Verpackung

The 25-ml-Sure/Seal Flasche wird für den Einmalgebrauch empfohlen. Wiederholte Einstiche führen höchstwahrscheinlich zu einer Leistungsminderung des Produkts.

Rechtliche Hinweise

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Empfehlung

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Zielorgane

Central nervous system, Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

1.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-17 °C - closed cup


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Oleg V Larionov et al.
Organic letters, 16(3), 864-867 (2014-01-15)
A one-step transformation of heterocyclic N-oxides to 2-alkyl-, aryl-, and alkenyl-substituted N-heterocycles is described. The success of this broad-scope methodology hinges on the combination of copper catalysis and activation by lithium fluoride or magnesium chloride. The utility of this method

Artikel

Substantial progress has been made in magnesium–halogen exchange reactions used for the preparation of functionalized Grignard reagents containing sensitive moieties such as ester or cyano groups.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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